H-Val-Gly-Val-OMe | 732951-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-Gly-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 732951-33-6
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 287.359
• InChiKey: DFUFIYFKSUHRSF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-Gly-Val-OMe 、 N,N',N''-{(SSS)-Nitrilotris[2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl]}tris(L-valine) 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到N,N',N''-{(SSS)-Nitrilotris[2-(benzoylamino)-1-oxo-2,1-ethanediyl]}tris(valylvalylglycylvaline) trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tripodal Synthetic Peptide Bundles

  摘要：

  AbstractThe stereochemical course of the formation of the two diastereomers of trimethyl 2,2′,2″‐nitrilotris[2‐(benzoylamino)acetate], 2a and 2b, is described. The structures of both isomers were confirmed by X‐ray diffraction studies. Diastereomer 2b could be obtained in larger quantities by epimerisation of 2 a to 2 b with catalytical amounts of NaOMe. The (RRR/SSS)‐triester 2 b is a suitable template for the synthesis of tripodal peptide bundles. Saponification of 2 b yielded the C3‐symmetrical racemic triacid 4 b, which was coupled with amino acid methyl esters and dipeptide esters to give pseudo‐hexapeptides and pseudo‐nonapeptides, respectively. The resulting mixtures of diastereomers were easily separated by crystallisation. Their absolute configuration at the template unit (RRR or SSS) was established by means of the CD spectra. The pseudo‐hexapeptide (SSS)N(BzGly*ValOMe)3 (14) was saponified to yield the optically pure triacid (SSS)N(BzGly*ValOH)3 (23). Compound 23 is an ideally preorganised template for the production of longer tripodal peptides. This was illustrated by the synthesis of two pseudo‐pentadecapeptides. Peptide bundles with polar side chains (histidine and serine) or end groups (catechol or hydroxamate units) were synthesised by using the templates 4 b, 22 and 23 as anchors.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030813
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Gly-Val-OMe 在 甲酸 作用下， 生成 H-Val-Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  包含α-和ω-氨基酸的杂合肽发夹：十肽在3和8位具有未取代的β-，γ-和δ残基的构象分析

  摘要：

  通过使用四种合成十肽Boc-Leu-Val-Xxx-Val-D-Pro-Gly-Leu-Xxx-Val-Val研究了将未取代的ω-氨基酸插入模型β-发夹肽的链节中的作用-OMe：肽1（Xxx = Gly），肽2（Xxx = betaGly = betahGly =同甘氨酸，β-甘氨酸），肽3（Xxx = gammaAbu =γ-氨基丁酸），肽4（Xxx = deltaAva =δ-氨基戊酸酸）。1 H NMR研究（500 MHz，甲醇）显示了几个关键的交叉链NOE，为肽2-4中的β-发夹构象提供了证据。在肽3中，NMR结果支持成核转角的形成，但是，没有检测到交叉链配体的证据。肽3的单晶X射线衍射研究揭示了晶体不对称单元中两个分子的β-发夹构象，通过四个交叉链氢键稳定，其中gammaAbu残基容纳在链内。两个分子（A，B）中的D-Pro-Gly区段都采用II型β-转角构象。肽3的圆二色性光谱的特征是在229

  DOI：

  10.1002/chem.200500742