Boc-Val-Gly-Val-OMe | 511303-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Gly-Val-OMe
• 英文别名: (t-BuOC(O)-Val-Gly-Val-OMe)；methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]acetyl]amino]butanoate
• CAS: 511303-04-1
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O₆
• 分子量: 387.477
• InChiKey: JJFMCTRFOZSNFK-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  574.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Gly-Val-OMe 在 甲酸 作用下， 生成 H-Val-Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  包含α-和ω-氨基酸的杂合肽发夹：十肽在3和8位具有未取代的β-，γ-和δ残基的构象分析

  摘要：

  通过使用四种合成十肽Boc-Leu-Val-Xxx-Val-D-Pro-Gly-Leu-Xxx-Val-Val研究了将未取代的ω-氨基酸插入模型β-发夹肽的链节中的作用-OMe：肽1（Xxx = Gly），肽2（Xxx = betaGly = betahGly =同甘氨酸，β-甘氨酸），肽3（Xxx = gammaAbu =γ-氨基丁酸），肽4（Xxx = deltaAva =δ-氨基戊酸酸）。1 H NMR研究（500 MHz，甲醇）显示了几个关键的交叉链NOE，为肽2-4中的β-发夹构象提供了证据。在肽3中，NMR结果支持成核转角的形成，但是，没有检测到交叉链配体的证据。肽3的单晶X射线衍射研究揭示了晶体不对称单元中两个分子的β-发夹构象，通过四个交叉链氢键稳定，其中gammaAbu残基容纳在链内。两个分子（A，B）中的D-Pro-Gly区段都采用II型β-转角构象。肽3的圆二色性光谱的特征是在229

  DOI：

  10.1002/chem.200500742
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 BOC-缬氨酰-甘氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-Val-Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  包含α-和ω-氨基酸的杂合肽发夹：十肽在3和8位具有未取代的β-，γ-和δ残基的构象分析

  摘要：

  通过使用四种合成十肽Boc-Leu-Val-Xxx-Val-D-Pro-Gly-Leu-Xxx-Val-Val研究了将未取代的ω-氨基酸插入模型β-发夹肽的链节中的作用-OMe：肽1（Xxx = Gly），肽2（Xxx = betaGly = betahGly =同甘氨酸，β-甘氨酸），肽3（Xxx = gammaAbu =γ-氨基丁酸），肽4（Xxx = deltaAva =δ-氨基戊酸酸）。1 H NMR研究（500 MHz，甲醇）显示了几个关键的交叉链NOE，为肽2-4中的β-发夹构象提供了证据。在肽3中，NMR结果支持成核转角的形成，但是，没有检测到交叉链配体的证据。肽3的单晶X射线衍射研究揭示了晶体不对称单元中两个分子的β-发夹构象，通过四个交叉链氢键稳定，其中gammaAbu残基容纳在链内。两个分子（A，B）中的D-Pro-Gly区段都采用II型β-转角构象。肽3的圆二色性光谱的特征是在229

  DOI：

  10.1002/chem.200500742

文献信息

• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)