(-)-cis-3,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene | 64069-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-cis-3,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: (-)-(3S,4R)-3,4-Dihydroxy-1,2,3-tetrahydrophenanthrene；(-)-cis-3,4-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren；1,2,3,4-Tetrahydro-3,4-phenanthrenediol；(3S,4R)-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene-3,4-diol
• CAS: 64069-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MJYGNFMCMVMALV-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-trans-3-bromo-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 sodium hydroxide 、 Amberlite 、 sodium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-cis-3,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  菲3,4-氧化物的外消旋作用。顺式和反式菲3,4-二氢二醇的绝对立体化学

  摘要：

  反式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（11）和顺式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（12）通过以下方法制备为光学纯形式： （i）色谱分离反式-3-溴4-薄荷基氧基乙酰氧基-1,2,3,4-四氢菲非对映异构体（7a），（7b），（ii）将（7a）转化为光学纯（+） -四氢-3,4-环氧化物（8），（iii）酸催化（+）-（8）水解，通过攻击C-4产生（+）-反式-（11）和（–）-顺式-（12）。包括光谱方法和化学转化为已知绝对立体化学的化合物在内的多种证据已用于将绝对立体化学分配给本研究中描述的所有手性化合物。光学纯的二醇（11）和所述的可用性（12）已经允许的绝对立体化学反式-和顺-3,4-二氢二醇菲的代谢物（4）和（2）被确定为（ - ） - （3- R，4 R）和（+）-（3 S，4 R）。由光学纯的前体制备的菲的初始哺乳动物代谢物菲3,4-氧化物具有光学活性，但在环境温度下自发消旋。

  DOI：

  10.1039/p19810001477

文献信息

• Synthesis and isomerization of arene oxide metabolites of phenanthrene, triphenylene, dibenz[a,c]anthracene and dibenz[a,h]anthracene
  作者：Suresh K. Balani、I. N. Brannigan、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Francis Hempenstall、Allison Smith

  DOI：10.1039/b009712h

  日期：——

  phenanthro[10,9-b]oxepine 11C, or benz[3,4]anthra[1,2-b]oxepine 11D isomers respectively. The total racemization of arene oxide 5ARS and formation of oxepine 11A from the bromoMTPA precursor 8ARRS* are in accord with earlier PMO predictions based on resonance energy considerations. Photoisomerization of arene oxides 5ARS/5ASR, 5CRS/5CSR, and 5DRS/5DSR was found to yield the corresponding oxepines 11A, 11C,

  由对映纯的二溴MTPA前体9A RRS *合成的Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS被发现已完全消旋，并伴随有苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A。菲3,4-氧化物5B RS，从对映纯细菌中获得代谢物 观察到，通过涉及氯醇酯16B的改进的合成方法，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢菲12B在环境温度下自发消旋。Dibenz [ a，h ]蒽3,4-氧化物5A RS / 5A SR，菲3,4-氧化物5B RS / 5B SR，联苯1,2-氧化物5C RS / 5C SR和dibenz [ a，c ]蒽1,2-氧化物5D RS / 5D SR通过新方法从相应的外消旋顺式-四氢二醇前体14A - 14D获得的，没有任何证据表明形成了苯并[5,6]蒽[1,2- b ]奥沙平 11A，萘[1,2- b ]奥西平 11B，菲咯[10,9- b ]奥沙平 分别为11C或苯并[3
• Absolute stereochemistry of cis-1,2-, trans-1,2-, and cis-3,4-dihydrodiol metabolites of phenanthrene
  作者：Masato Koreeda、M. Naseem Akhtar、Derek R. Boyd、John D. Neill、David T. Gibson、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00400a001

  日期：1978.3
• BOYD D. R.; GREENE R. M. E.; NEILL J. D.; STUBBS M. E.; YAGI HARUHIKO; JE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1477-1482
  作者：BOYD D. R.、 GREENE R. M. E.、 NEILL J. D.、 STUBBS M. E.、 YAGI HARUHIKO、 JE+

  DOI：——

  日期：——
• Racemization of phenanthrene 3,4-oxide. Absolute stereochemistry of cis- and trans-phenanthrene 3,4-dihydrodiols
  作者：Derek R. Boyd、Ruth M. E. Greene、John D. Neill、Michael E. Stubbs、Haruhiko Yagi、Donald M. Jerina

  DOI：10.1039/p19810001477

  日期：——

  methods and chemical transformation to compounds of known absolute stereochemistry, have been used to assign absolute stereochemistry to all chiral compounds described in the present study. The availability of optically pure diols (11) and (12) has allowed the absolute stereochemistry of the trans- and cis-3,4-dihydrodiol metabolites of phenanthrene (4) and (2) to be determined as (–)-(3R,4R) and (+)-(3S

  反式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（11）和顺式-3,4-二羟基-1,2,3,4-四氢菲（12）通过以下方法制备为光学纯形式： （i）色谱分离反式-3-溴4-薄荷基氧基乙酰氧基-1,2,3,4-四氢菲非对映异构体（7a），（7b），（ii）将（7a）转化为光学纯（+） -四氢-3,4-环氧化物（8），（iii）酸催化（+）-（8）水解，通过攻击C-4产生（+）-反式-（11）和（–）-顺式-（12）。包括光谱方法和化学转化为已知绝对立体化学的化合物在内的多种证据已用于将绝对立体化学分配给本研究中描述的所有手性化合物。光学纯的二醇（11）和所述的可用性（12）已经允许的绝对立体化学反式-和顺-3,4-二氢二醇菲的代谢物（4）和（2）被确定为（ - ） - （3- R，4 R）和（+）-（3 S，4 R）。由光学纯的前体制备的菲的初始哺乳动物代谢物菲3,4-氧化物具有光学活性，但在环境温度下自发消旋。