tert-butyl (2S,3'S)-1-(3'-benzyloxycarbonylamino-4'-tert-butoxy-4'-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate | 1235453-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3'S)-1-(3'-benzyloxycarbonylamino-4'-tert-butoxy-4'-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-1-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate；tert-Butyl (2S)-1-[(3S)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-1-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 1235453-07-2
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 448.56
• InChiKey: OIZVWYXDGFZLKP-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3'S)-1-(3'-benzyloxycarbonylamino-4'-tert-butoxy-4'-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (S)-1-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butoxy-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烟胺和非天然类似物的高效合成

  摘要：

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000920
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3'S)-1-(3'-benzyloxycarbonylamino-4'-tert-butoxy-4'-oxobutanethioyl)azetidine-2-carboxylate 在 Raney-Ni 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75.8%的产率得到tert-butyl (2S,3'S)-1-(3'-benzyloxycarbonylamino-4'-tert-butoxy-4'-oxobutyl)azetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Structure and Its Absolute Configuration of 2”-Hydroxynicotianamine, an Inhibitor against Angiotensin-I Converting Enzyme in Buckwheat, through the Total Synthesis

  摘要：

  Nicotianamine is known as an inhibitor against Angiotensin-1 Converting Enzyme (ACE). We synthesized a new nicotianamine derivative with an additional hydroxy group isolated from buckwheat (Fagopyrum esculentutn Moench) powder and determined its regio and stereochemistry unambiguously by the enantioselective synthesis of diastereomers.

  DOI：

  10.3987/com-10-11931

文献信息

• Determination of the Structure and Its Absolute Configuration of 2”-Hydroxynicotianamine, an Inhibitor against Angiotensin-I Converting Enzyme in Buckwheat, through the Total Synthesis
  作者：Keisuke Yoshikawa、Hidenori Watanabe、Yasuo Aoyagi、Takeshi Kitahara

  DOI：10.3987/com-10-11931

  日期：——

  Nicotianamine is known as an inhibitor against Angiotensin-1 Converting Enzyme (ACE). We synthesized a new nicotianamine derivative with an additional hydroxy group isolated from buckwheat (Fagopyrum esculentutn Moench) powder and determined its regio and stereochemistry unambiguously by the enantioselective synthesis of diastereomers.
• Efficient Synthesis of Nicotianamine and Non-Natural Analogues
  作者：M'barek Bouazaoui、Manuel Larrouy、Jean Martinez、Florine Cavelier

  DOI：10.1002/ejoc.201000920

  日期：2010.12

  An efficient synthesis of nicotianamine has been achieved by using a new strategy based on N-alkylation. Sulfonamide activation proved to be necessary for the alkylation of the primary amine and the 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl group was easily introduced and found to provide the best compromise for the N-alkylation and deprotection reactions. This new strategy enabled the preparation of several

  通过使用基于 N-烷基化的新策略，已实现了烟胺的有效合成。磺酰胺活化被证明是伯胺烷基化所必需的，2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基很容易引入，并发现为 N-烷基化和脱保护反应提供了最佳折衷。这种新策略能够制备多种非天然类似物，包括可用作植物生理学研究工具的原始分子。