N²-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-N⁶-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester | 1013211-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-N⁶-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1013211-93-2
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 436.549
• InChiKey: GUJNBAQGCVBZLD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-N⁶-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N²-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸：它们的合成，抗炎评估和QSAR分析。

  摘要：

  在现代制药工业中，开发新型抗炎药变得越来越重要。在这项工作中，氨基酸及其甲酯与3-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）丙醛（2）的反应均直接提供了目标产物N- [2 -（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸（4a-s）的产率为9-65％，或提供中间体N- [2-（5,5-二甲基-1 ，3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸甲酯（3a-s），产率为78-87％。3a-s的皂化作用以80-89％的产率提供了4a-s。使用二甲苯诱导的耳部水肿模型，评估了这些新合成的抗炎药的抗炎活性。结果表明，与媒介物对照相比，在4a-s中有17个显着抑制了小鼠的炎症发展（p <0.01）。特别是，4a-s中有8个具有比标准参考药物阿司匹林更高的抗炎活性（p <0.05-0.01）。通过使用从e-dragon软件生成的分子描述符执行QSAR分析。已建立的QSAR模型的预测准确性暗示着它可能有望筛选2位氨基酸取代的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethanal 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.33h， 以80%的产率得到N²-[2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]-N⁶-benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸：它们的合成，抗炎评估和QSAR分析。

  摘要：

  在现代制药工业中，开发新型抗炎药变得越来越重要。在这项工作中，氨基酸及其甲酯与3-（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）丙醛（2）的反应均直接提供了目标产物N- [2 -（5,5-二甲基-1,3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸（4a-s）的产率为9-65％，或提供中间体N- [2-（5,5-二甲基-1 ，3-二恶烷-2-基）乙基]氨基酸甲酯（3a-s），产率为78-87％。3a-s的皂化作用以80-89％的产率提供了4a-s。使用二甲苯诱导的耳部水肿模型，评估了这些新合成的抗炎药的抗炎活性。结果表明，与媒介物对照相比，在4a-s中有17个显着抑制了小鼠的炎症发展（p <0.01）。特别是，4a-s中有8个具有比标准参考药物阿司匹林更高的抗炎活性（p <0.05-0.01）。通过使用从e-dragon软件生成的分子描述符执行QSAR分析。已建立的QSAR模型的预测准确性暗示着它可能有望筛选2位氨基酸取代的1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.03.015