4-((((3S,6S)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol | 1531594-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((((3S,6S)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[[[(3S,6S)-6-benzyloxan-3-yl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1531594-36-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: LKOFLYSQAVPDDB-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-(vinyloxy)oct-7-ene-1,1-diyl)dibenzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 4-((((3S,6S)-6-benzyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三重摄取抑制剂 4-((((3S,6S)-6-benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol 的灵活仿生类似物：药效团模型的合成、生物学表征和开发

  摘要：

  在这项研究中，我们基于新型不对称吡喃衍生物和新开发的不对称呋喃衍生物生成了三重摄取抑制剂化合物的药效团模型。该模型揭示了抑制剂对多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 表现出平衡活性的重要特征。特别是，发现训练集中的活性吡喃化合物常见的“折​​叠”构象对三重摄取抑制活性至关重要。此外，二苯甲基部分与N之间的距离-苄基以及二级氮的取向对于TUI活性也很重要。我们通过合成和测试新型不对称吡喃类似物验证了我们的发现。目前的工作还发现了一系列新的不对称四氢呋喃衍生物作为新型 TUI。先导化合物41和42表现出中等的 TUI 活性。有趣的是，四氢呋喃铅化合物（例如41和42）的最高 TUI 活性表现在与吡喃 TUI 类似的立体化学偏好中，例如D - 161。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.017

文献信息

• Flexible and biomimetic analogs of triple uptake inhibitor 4-((((3S,6S)-6-benzhydryltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)methyl)phenol: Synthesis, biological characterization, and development of a pharmacophore model
  作者：Horrick Sharma、Soumava Santra、Joy Debnath、Tamara Antonio、Maarten Reith、Aloke Dutta

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.017

  日期：2014.1

  and the N-benzyl group as well as the orientation of the secondary nitrogen were also important for TUI activity. We have validated our findings by synthesizing and testing novel asymmetric pyran analogs. The present work has also resulted in the discovery of a new series of asymmetric tetrahydrofuran derivatives as novel TUIs. Lead compounds 41 and 42 exhibited moderate TUI activity. Interestingly

  在这项研究中，我们基于新型不对称吡喃衍生物和新开发的不对称呋喃衍生物生成了三重摄取抑制剂化合物的药效团模型。该模型揭示了抑制剂对多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 表现出平衡活性的重要特征。特别是，发现训练集中的活性吡喃化合物常见的“折​​叠”构象对三重摄取抑制活性至关重要。此外，二苯甲基部分与N之间的距离-苄基以及二级氮的取向对于TUI活性也很重要。我们通过合成和测试新型不对称吡喃类似物验证了我们的发现。目前的工作还发现了一系列新的不对称四氢呋喃衍生物作为新型 TUI。先导化合物41和42表现出中等的 TUI 活性。有趣的是，四氢呋喃铅化合物（例如41和42）的最高 TUI 活性表现在与吡喃 TUI 类似的立体化学偏好中，例如D - 161。