methyl 3-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]but-3-enoate | 1443322-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 3-[(2s)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]but-3-enoate；methyl (5S)-5-hydroxy-3-methylidene-7-phenylheptanoate
• CAS: 1443322-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IXDUSYWZYWBAIQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]but-3-enoate 在 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-(S)-7,8-dihydrokavain and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, lactone analog of compactin and mevinolin

  摘要：

  A simple and efficient asymmetric synthesis was performed of (+)-(S)-7,8-dihydrokanian and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one involving Keck allylation in the key stage of building up the carbon scaffold of the target molecules.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050138
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 methyl 3-[(tributylstannyl)methyl]but-3-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到methyl 3-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-(S)-7,8-dihydrokavain and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, lactone analog of compactin and mevinolin

  摘要：

  A simple and efficient asymmetric synthesis was performed of (+)-(S)-7,8-dihydrokanian and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one involving Keck allylation in the key stage of building up the carbon scaffold of the target molecules.

  DOI：

  10.1134/s1070428013050138

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-(S)-7,8-dihydrokavain and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, lactone analog of compactin and mevinolin
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013050138

  日期：2013.5

  A simple and efficient asymmetric synthesis was performed of (+)-(S)-7,8-dihydrokanian and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one involving Keck allylation in the key stage of building up the carbon scaffold of the target molecules.