ethyl 3-{(2R)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}but-3-enoate | 858916-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{(2R)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}but-3-enoate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylidenehexanoate
• CAS: 858916-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: JEWHDOLWRRDWML-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-{(2R)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}but-3-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 (4E,2R)-5-{(6S,2R)-6-[2-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)ethyl]-4-methylene-(2,3,5,6-tetrahydropyran-2-yl)}-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-2-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2,2-dibutyl-2-stannahexyl)but-3-enoate 、 2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl 3-{(2R)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}but-3-enoate 、 ethyl 3-{(2S)-2-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl}but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-环己内酯的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。

  DOI：

  10.1021/ol051040g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylolide
  作者：Carina C. Sanchez、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol051040g

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] The development of an approach leading to the total synthesis of dactylolide is described. The key features of this route include a catalytic asymmetric allylation, a diastereoselective pyran annulation, and a Horner-Wadsworth-Emmons macrocyclization.

  [反应：见正文]描述了导致全内酯全合成的方法的发展。该路线的主要特征包括催化不对称烯丙基化，非对映选择性吡喃环化和Horner-Wadsworth-Emmons大环化。