N-[3-(二甲氨基)丙基]月桂酰胺 | 3179-80-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-[3-(二甲氨基)丙基]月桂酰胺
• 中文别名: 月桂酰胺丙基二甲基胺；十二酰胺丙基-二甲基叔胺；十二烷基酰基丙基二甲基叔胺；PKO12
• 英文名称: lauric acid dimethylaminopropylamide
• 英文别名: N-(3-(dimethylamino)propyl)dodecanamide；N-(3-(dimethylamino)propyl)lauramide；dodecanoic acid (3-dimethylaminopropyl)amide；lauramidopropyldimethylamine；lauryl amidopropyl dimethylamine；N-[3-(dimethylamino)propyl]dodecanamide
• CAS: 3179-80-4；1147459-12-8
• 化学式: C₁₇H₃₆N₂O
• 分子量: 284.486
• InChiKey: TWMFGCHRALXDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.5-38.5 °C(lit.)
• 沸点：
  171-194 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.561 (est)
• 表面张力：
  27.8mN/m at 1g/L and 20℃
• 物理描述：
  Liquid; PelletsLargeCrystals

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(二甲氨基)丙基]月桂酰胺 以 甲醇 为溶剂， 35.0~150.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 laurylamidopropyltrimethylammonium formate
  参考文献：
  名称：

  新型月桂酰氨基丙基丙基三甲基铵的合成，表征和性能

  摘要：

  一种新的月桂酰胺基丙基三甲基铵甲基碳酸酯与式CH 3（CH 2）10 CONH（CH 2）3 Ñ +（CH 3）3 CH 3 CO 3 -经由与叔胺和碳酸二甲酯的高压方法合成的，其化学结构已通过1 H-NMR光谱，质谱碎裂和FTIR光谱分析证实。此外，随着新的反离子数季铵盐X -（X - = HCO 3 -，HCOO -，CH3 COO -，CH 3 CH（OH）COO - ）也通过与相应的酸的甲基酯的季铵离子交换反应来合成。测量了这些化合物的表面活性，包括在25°C下的表面张力（γ），临界胶束浓度和最小表面积（A min）。这些季铵盐在溶液中的吸附和胶束化自由能显示出在界面处吸附的良好趋势。首次报道了对月桂基酰胺基丙基三甲基铵具有代表性的细菌和真菌的抗菌活性。发现抗菌效力为革兰氏阳性菌>真菌>革兰氏阴性菌。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1350-3
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 sodium fluoride 作用下， 反应 11.0h， 以91%的产率得到N-[3-(二甲氨基)丙基]月桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有柔性和刚性间隔基的新型氨基胺阳离子双子表面活性剂的合成与评价

  摘要：

  合成并表征了具有柔性和刚性间隔基以及不同疏水尾的新型酰胺基胺基阳离子双子表面活性剂。这些双子表面活性剂是通过改良程序制备的，方法是使用3-（二甲基氨基）-1-丙胺将长链羧酸酰胺化，然后用卤代烃处理。所述的效果的反式与顺式的间隔物的双键的构象是由临界胶束浓度，表面张力降低，及热稳定性的方法研究。使用热重分析（TGA）评估了双子表面活性剂的短期热稳定性，并通过基于包括NMR在内的结构表征技术的独特方法对长期热稳定性进行了检验（1H和13 C）和FTIR分析。TGA结果显示出优异的短期热稳定性，因为在高达200°C的温度下未观察到结构退化。结构表征显示双子表面活性剂具有令人印象深刻的长期热稳定性，将其在90°C下放置10天后未发生结构分解。发现双子表面活性剂的临界胶束浓度为0.77×10 -4 –3.61×10 -4 mol L -1，相应的表面张力（γCMC）为30.34至38.12 mN m

  DOI：

  10.1007/s11743-017-1969-1

文献信息

• Design, synthesis, antibacterial activity and toxicity of novel quaternary ammonium compounds based on pyridoxine and fatty acids
  作者：Sergey V. Sapozhnikov、Alina E. Sabirova、Nikita V. Shtyrlin、Anastasia Y. Druk、Mariya N. Agafonova、Milana N. Chirkova、Renata R. Kazakova、Denis Y. Grishaev、Tatyana V. Nikishova、Elena S. Krylova、Elena V. Nikitina、Airat R. Kayumov、Yurii G. Shtyrlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113100

  日期：2021.2

  membrane suggesting that the membrane is an apparent molecular target of compounds. 6i and 12a were non mutagenic neither in SOS-chromotest nor in Ames test and non-toxic in vivo at acute oral (LD50 > 2000 mg/kg) and cutaneous administration (LD50 >2500 mg/kg) on mice. Taken together, our data allow suggesting the described active compounds as promising starting point for the new antibacterial agents development

  设计了一系列基于季铵吡ido醇衍生物的43种新颖的“软抗菌剂”，其中包括吡soft醇的六元缩醛和缩酮，它们通过可裂解的连接基部分（酰胺，酯）与脂肪羧酸的片段结合。九种化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株具有体外有望的抗菌活性，其MIC值可与参考防腐剂miramistin，苯扎氯铵和氯己定相比。在各种临床分离株上，先导化合物6i和12a表现出与苯扎氯铵相当的抗菌活性，但比miramistin高。此外，6i和12a能够杀死嵌入单物种和双物种生物膜基质中的细菌。用6i和12a处理细菌细胞会导致膜快速去极化，表明该膜是化合物的明显分子靶标。6i和12a在SOS-chromotest和Ames试验中均无致突变性，并且在小鼠急性口服（LD 50 > 2000 mg / kg）和经皮给药（LD 50 > 2500 mg / kg）时体内无毒。综上所述，我们的数据可以表明所描述的活性化合物是新抗菌剂开发的有希望的起点。
• 제균·향균성 조성물
  申请人：Lion Corporation 라이온 가부시키가이샤(519980634071)

  公开号：KR101603803B1

  公开（公告）日：2016-03-16

  (A1)성분: 수용성 은염, 수용성 구리염, 또는 수용성 아연염과, (B1)성분: 하기 일반식(I) 및 (Ⅱ)로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 장쇄 알킬아민 화합물, 및/또는, 해당 장쇄 알킬아민 화합물로부터 생긴 음이온과의 혼합물, 또는 (A1)성분과 (B1)성분으로 형성하는 착체를 함유하는 것을 특징으로 하는 제균·항균제 조성물, 액체 세정제 조성물 및 섬유 제품용 처리제 조성물. [식(I) 중, R은 탄소수 8 내지 22의 알킬기, A는 수소 원자, (CH)-COOX, X, X는 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 알칼리토류 금속 원자, 카티온성 암모늄기, n은 1 내지 3, m은 1 내지 3을 나타낸다.] [식(Ⅱ) 중, R은 탄소수 8 내지 22의 알킬기 또는 아실기, Q는 (NH-(CH)), r은 1, 0이고, r이 0일 때, A, A는 수소 원자, 메틸기, r이 1일 때, A는 수소 원자, A는 수소 원자, CHCOOX, X은 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 알칼리토류 금속 원자, 카티온성 암모늄기, n는 1 내지 3, m는 1 내지 3을 나타낸다.]

  成分：水溶性银盐，水溶性铜盐，或水溶性锌盐，以及成分：由以下一般式（I）和（Ⅱ）组成的群体中选择一种或多种的脂肪烷基胺化合物，和/或从该脂肪烷基胺化合物生成的阴离子混合物，或者包含（A1）成分和（B1）成分形成的络合物的特征为含有的杀菌·抗菌剂组合物，液体清洁剂组合物和纤维制品处理剂组合物。[在式（I）中，R代表8到22个碳原子的烷基，A代表氢原子，（CH）-COOX，X，X代表氢原子，碱金属原子，碱土金属原子，阳离子铵基，n为1到3，m为1到3。][在式（Ⅱ）中，R代表8到22个碳原子的烷基或酰基，Q代表（NH-(CH)），r为1，0，当r为0时，A，A代表氢原子，甲基基，当r为1时，A代表氢原子，A代表氢原子，CHCOOX，X代表氢原子，碱金属原子，碱土金属原子，阳离子铵基，n为1到3，m为1到3。]
• The surface properties of amine oxides with a fluoroether chain
  作者：Longhao Dai、Yong Guo、Zhaoben Su、Meiwei Huang、Qing-Yun Chen、Zhi-Gang Zhao、Chengying Wu、Qin Su、Qing Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109793

  日期：2021.6

  fluorosurfactants, we synthesized eight amine oxides with a fluoroether chain. Their surface properties were evaluated and compared with perfluoroalkyl and hydrocarbon analogues. The surface tensions at critical micelle concentration (γcmc) for the eight amine oxides with a fluoroether chain were at a range from 15.5 to 23.0 mN/m, and γcmc of four fluoroether amine oxides were below 17 mN/m comparable to

  持久性有机污染物（POP）包括长链含氟表面活性剂，例如全氟辛酸（PFOA）和全氟辛烷磺酸（PFOS）。为了找出替代的含氟表面活性剂，我们合成了八种带有氟醚链的氧化胺。对它们的表面性能进行了评估，并与全氟烷基和烃类似物进行了比较。具有氟醚链的八种胺氧化物在临界胶束浓度（γcmc）下的表面张力在15.5至23.0 mN / m的范围内，而γcmc四种氟醚氧化胺低于全氟辛基类似物（16.4 mN / m）低于17 mN / m，远低于全氟己基（20.5 mN / m）和碳氢化合物类似物（24.2和24.7 mN / m）。八个具有氟​​醚链的氧化胺的临界胶束浓度（cmc）为3至535×10 -4  mol / L。四种氟醚氧化胺的cmc为3至21×10 -4  mol / L（0.2至1.0 g / L）与全氟辛基（0.4 g / L）和碳氢化合物类似物（4和10×10 -4  mol / L）相当并且比全氟己基类似物（36
• Compounds and Relative use for the Control of Phytopathogens
  申请人：Filippini Lucio

  公开号：US20090105238A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Amphoteric compounds are described, having a zwitterionic structure of the betainic type having general formula (I) and their use for the control of phytopathogen fungi and/or the mitigation of abiotic and biotic stress.

  两性化合物被描述为具有一般式（I）的甜菜碱型带电离结构，并用于控制植物病原真菌和/或减轻生物和非生物胁迫。
• 一种间隔基含硒原子的双子表面活性剂及其 制备方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN108940116B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了一种间隔基含硒原子的双子表面活性剂及其制备方法，包括，制备中间体：将长链叔胺与二卤烷烃反应得到中间体M；制备双子表面活性剂：将所述中间体M与硒化钠或者二硒二钠反应，提纯后得到所述间隔基含硒原子的双子表面活性剂。本发明的间隔基含硒原子的双子表面活性剂，集合了双子表面活性剂的高表面活性、低临界胶束浓度、配伍性好等优势和硒原子的杀菌、消炎、抗氧化功能。