N-[3-(异辛氧基)丙基]丙烷-1,3-二胺 | 4607-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-[3-(异辛氧基)丙基]丙烷-1,3-二胺
• 英文名称: trichloronitroethylene
• 英文别名: 1,1,2-trichloro-2-nitroethene；1,1,2-trichloro-2-nitroethylene
• CAS: 4607-81-2
• 化学式: C₂Cl₃NO₂
• 分子量: 176.386
• InChiKey: BKOLIJBSENFKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.63 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 N-[3-(异辛氧基)丙基]丙烷-1,3-二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,1-bis(azocan-1-yl)-2-chloro-2-nitroethene
  参考文献：
  名称：

  三氯乙烯硝化的再研究 - 产物的后续反应及其抗微生物和抗真菌活性的评价

  摘要：

  三氯乙烯(1)硝化反应生成主要产物三氯硝基乙烯(TCNiE 2, 高达60.8 %, GC), 1,1,2,2-四氯-1-硝基乙烷(8, 高达25.1 %, GC),和 1,2,2-三氯-2-硝基乙基[氯（硝基）亚甲基] azinate（9，高达 8.0%，通过 GC）进行了综合研究和优化。不同的 1,1-二氨基-2-氯-2-硝基乙烯、2-硝基乙氧基胍和稀有的 O-(1,2,2-三氯-2-硝基乙基) 肟和碳酰亚胺酰卤，具有独特的分子式 R–O–N=C (NO2)NRR1 和 R–O–N=C(Hal)NRR1 分别以高达 91% 的产率从这些硝化产物中获得。(E)-morpholino(nitro)methanone O-(1,2,2-trichloro-2-nitroethyl)oxime (19) 的结构通过单晶 X 射线衍射分析得到证实。此外，还检测了合成化合物的抗微生物和抗真菌活性。值得注意的是，N-(1

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501066
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 在 硝酸 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以32%的产率得到N-[3-(异辛氧基)丙基]丙烷-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  卤代硝基乙烯化学，1：功能化 3-Chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-Oxides 的首次合成

  摘要：

  开发了苯胺及其环取代衍生物与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯 (TCNiE) 的一锅环化反应，得到 3-chloroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxides，ex-总而言之，产量不错。X 射线分析证实了该结构。CN 环化是 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯与胺的双 SNVin 反应的竞争反应，可以通过添加方式控制。一些由此产生的喹喔啉类药物在其预期的生物学活性，尤其是药理学活性方面是有希望的候选药物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067207

文献信息

• Carbene-Catalyzed Aroylation of a 2-Chloroquinoxaline<i>N</i>-Oxide with Aromatic Aldehydes at Room Temperature
  作者：Jan Maichrowski、Aman Bhasin、Florenz Sasse、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402252

  日期：2014.7

  12 new biologically promising aroylquinoxaline N-oxides were synthesized through carbene-catalyzed aroylation of the chloro nitrone unit with different aromatic aldehydes in the presence of 1,3-dimethylimidazolium iodide as the carbene precursor. The optimized reaction conditions tolerated a broad bandwidth of aldehydes and allowed the synthesis of the corresponding ketones in yields up to 87 %. Studies

  从容易获得的 2-氯-3-（环戊氧基）-7-氟喹喔啉 1-氧化物开始，通过卡宾催化氯硝酮单元与不同芳香醛在 1-氧化物存在下的芳酰化，合成了 12 种具有生物学前景的新型芳酰基喹喔啉 N-氧化物。 ,3-二甲基咪唑碘化物作为卡宾前体。优化的反应条件可耐受宽带宽的醛，并允许以高达 87% 的产率合成相应的酮。对其生物活性的研究导致了对肿瘤细胞系的有趣的特异性细胞毒性作用。
• Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives by Selective Modification of 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one 4-Oxide
  作者：Jan Maichrowski、Mimoza Gjikaj、Eike G. Hübner、Bärbel Bergmann、Ingrid B. Müller、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201569

  日期：2013.4

  The readily available and polyfunctionalized 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide, derived from the efficient one-step annulation reaction of 1,1,2-trichloro-2-nitroethene with 4-fluoroaniline, was selectively modified at the chloronitrone and the amide units, leading to more than 30 new quinoxaline derivatives with a unique substitution pattern in good to excellent yields. In addition, the

  易于获得的多官能化 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide，源自 1,1,2-trichloro-2-nitroethene 与 4-fluoroaniline 的高效一步环化反应，是在氯硝酮和酰胺单元上进行选择性修饰，产生了 30 多种新的喹喔啉衍生物，它们具有独特的取代模式，产率很高。此外，通用起始化合物的电子性质是通过密度泛函理论计算的，这对其独特的反应性给出了合理的解释。已经研究了所有迄今为止未知的化合物的抗疟活性。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Chloroquinoxaline<i>N</i>-Oxides with Arylboronic Acids
  作者：Jan Maichrowski、Eike G. Hübner、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201300707

  日期：2013.12

  96 %. This first efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of chloroquinoxaline N-oxides with arylboronic acids led to new 2-arylquinoxaline N-oxides. The scope and limitations of this arylation reaction were investigated, and the role of some sterically demanding boronic acids in the cross-coupling reaction was evaluated by means of DFT calculations. Additionally, the Pd-catalyzed C-arylation of

  选择 2-氯取代的 O-烷基喹喔啉 N-氧化物，通过 4-氟苯胺与 1,1,2-三氯-2-硝基乙烯的一步环化反应和随后的 O-烷基化很容易获得，在氯硝酮单元的产率高达 96%。氯喹喔啉 N-氧化物与芳基硼酸的首次高效 Pd 催化 Suzuki-Miyaura 反应产生了新的 2-芳基喹喔啉 N-氧化物。研究了该芳基化反应的范围和局限性，并通过 DFT 计算评估了一些空间要求高的硼酸在交叉偶联反应中的作用。此外，完成了所选喹喔啉酮衍生物的酰胺单元的 Pd 催化的 C-芳基化。
• Chemistry of Halonitroethenes, Part 2: Trichloronitroethene as a Building Block for the Novel Synthesis of 5-Chloro(nitro)methyl-Substituted 1-Aryltetrazoles
  作者：Dieter Kaufmann、Viktor Zapol'skii、Xuena Yang、Jan Namyslo、Mimoza Gjikaj

  DOI：10.1055/s-0031-1289716

  日期：2012.3

  derivative was proven by single-crystal X-ray diffraction analysis. Starting from arenediamines, this reaction affords bistetrazoles. In addition, the tetrazoles are interesting starting materials for further conversions of the side chain. nitro compounds - nucleophilic substitution - amidines - arenes - heterocycles - tetrazoles

  用过量的1 H-苯并三唑转化1,1,2-三氯-2-硝基乙烯，然后将生成的1,1-双（苯并三唑-1-基）-2-氯-2-硝基乙烯转氨苯胺衍生物提供相应的1-（芳基）-1-（苯并三唑基）乙烷。在与叠氮化钠环加成后，这些enable能够形成迄今未知的在5-位带有氯（硝基）甲基的1-芳基四唑。通过单晶X射线衍射分析证明了4-氟苯基衍生物的结构。从槟榔胺开始，该反应得到双四唑。另外，四唑是用于侧链的进一步转化的令人感兴趣的起始材料。 硝基化合物-亲核取代-idine-芳烃-杂环-四唑
• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 7: A Novel Synthetic Access to Chlorinated Nitrile Oxides
  作者：Dieter Kaufmann、Eva Nutz、Viktor Zapol’skii

  DOI：10.1055/s-0029-1216906

  日期：——

  Reaction of gem-dichloronitroalkenes with base leads to the formation of chlorinated nitrile oxides, probably via a cyclic intermediate. The 1,3-dipoles can be trapped with alkenes to give dihydroisoxazoles with a chlorinated side chain in 3-position. This novel synthetic method is fairly general.

  gem-二氯硝基烯与碱反应导致氯化硝基氧化物的形成，可能通过一个环状中间体。1,3-偶极子可以与烯烃反应，从而生成在3位具有氯化侧链的二氢异噁唑。这种新颖的合成方法相当通用。