1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-(1H)-benzo-1,2,3-triazole | 1256156-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-6-methylbenzotriazole
• CAS: 1256156-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: OTMHCSRJYLEOBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)triaz-1-ene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-6-methyl-(1H)-benzo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles

  摘要：

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00177e

文献信息

• Selective Synthesis of 3-Arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3<i>H</i>)-ones and 1-Aryl-(1<i>H</i>)-benzo-1,2,3-triazoles from 1,3-Diaryltriazenes through Pd(0) Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02023

  日期：2017.11.3

  starting material was recovered. However, in the presence of catalytic amount of CO or in the presence of Ph3P in catalytic amounts as additives, the reactions proceeded to yield the corresponding 1-aryl-(1H)-benzo-1,2,3-triazoles selectively in good yields. On the basis of control experiments, a plausible reaction mechanism for the selective formation of 3-arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-ones in the

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3
• A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c0ob00177e

  日期：——

  An efficient and highly versatile method for the synthesis of diverse regiospecific 1-arylbenzotriazoles being important medicinal scaffolds, by the copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes of 2-haloaryldiazonium salts in PEG-water has been developed. A very simple reaction protocol, large number of substrate affordability and excellent yields are the main features of this methodology.

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。