(E)-(3S,4S,5R)-3-Hydroxy-5-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide | 147438-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4S,5R)-3-Hydroxy-5-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (E,3S,4S,5R)-3-hydroxy-N,5-dimethoxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N,4,6-trimethyloct-6-enamide
• CAS: 147438-61-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆
• 分子量: 395.496
• InChiKey: MBXKYAHCJAUJEP-IVOYIBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,5R)-3-Hydroxy-5-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2E,9E)-(4S,6S,7R,8R)-4,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7,9-trimethyl-undeca-2,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙醛 在 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (E)-(3S,4S,5R)-3-Hydroxy-5-methoxy-8-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-oct-6-enoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks

  摘要：

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77485-5

文献信息

• The first total synthesis of the antitumor macrolide rhizoxin: Synthesis of the key building blocks
  作者：Masahisa Nakada、Susumu Kobayashi、Shigeo Iwasaki、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77485-5

  日期：1993.2

  The construction in optically pure form of the key building blocks, arising from our retrosynthetic analysis of the antitumor macrolide rhizoxin is described.