(R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate | 1434154-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl (E,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropyl]oxolan-2-yl]non-8-en-4-ynoate
• CAS: 1434154-16-1
• 化学式: C₆₅H₇₈O₇Si₃
• 分子量: 1055.59
• InChiKey: AWIMBUZPCZCXTG-PKTFRLEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate 、 (Z)-hex-3-en-1-yltriphenylphosphonium iodide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以74%的产率得到(R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S,3Z,6Z)-1-((tertbutyldiphenylsilyl)oxy)nona-3,6-dien-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S)-2,2,9,9,10,10-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (R,E)-methyl 7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-9-((2R,3S,5R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)non-8-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647