(2S)-3-allyl-hex-5-ene-2,3-diol | 639084-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-allyl-hex-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: (S)-3-allyl-hex-5-ene-2,3-diol；(2S)-3-prop-2-enylhex-5-ene-2,3-diol
• CAS: 639084-68-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HUHQRFOMEQKLTE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-allyl-hex-5-ene-2,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1-(1-hydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  室温下串联烯烃的复分解/氢化：通过添加氢化物活化钌卡宾配合物。

  摘要：

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。

  DOI：

  10.1039/b303441k
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 烯丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-3-allyl-hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  室温下串联烯烃的复分解/氢化：通过添加氢化物活化钌卡宾配合物。

  摘要：

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。

  DOI：

  10.1039/b303441k

文献信息

• Synthesis and applications of tert-alkoxysiloxane linkers in solid-phase chemistry
  作者：Marco M. Meloni、Peter D. White、Duncan Armour、Richard C.D. Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.052

  日期：2007.1

  Straightforward syntheses of two tert-alkoxysilyl chloride functionalised resins 3 and 31 that allow facile attachment of 1 degrees, 2 degrees, 3 degrees alcohols and phenols to the solid-phase have been achieved. Resin 3 displayed useful loading levels (0.7 mmol/g), and it was stable to storage in activated form. Siloxanes from reaction of 3 with alcohols and phenols were compatible with a variety of reaction conditions commonly used in solid-phase synthesis. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Tandem olefin metathesis/hydrogenation at ambient temperature: activation of ruthenium carbene complexes by addition of hydrides
  作者：Bernd Schmidt、Michael Pohler

  DOI：10.1039/b303441k

  日期：——

  catalyze hydrogenation reactions subsequent to ring closing olefin metathesis. Under these conditions, hydrogenation of cyclopentenols proceeds smoothly at ambient temperature and under 1 atm of hydrogen in toluene. An alternative protocol was developed that involves the formation of hydrogen in situ by reaction of excess sodium hydride with protic functional groups and water.

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。