(3R,4S,9R/S)-1,9-bis(benzyloxy)-3,10-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8,8-trimethyldec-6-yn-5-one | 787552-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,9R/S)-1,9-bis(benzyloxy)-3,10-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8,8-trimethyldec-6-yn-5-one
• 英文别名: (3R,4S)-3,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,8,8-trimethyl-1,9-bis(phenylmethoxy)dec-6-yn-5-one
• CAS: 787552-70-9
• 化学式: C₃₉H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 667.089
• InChiKey: OXIMCYXXPDMNNP-HKGUWHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,9R/S)-1,9-bis(benzyloxy)-3,10-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8,8-trimethyldec-6-yn-5-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.83h， 以96%的产率得到(7R,8S)-3-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-ethyl)-4,8,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3R,4S,9R/S)-1,9-bis(benzyloxy)-3,10-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8,8-trimethyldec-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059