(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)-2-oxazolidinone | 787552-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 787552-67-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: HNVRZEJDQBEOKL-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  灵藻的权宜之计：calyculin C 16 –C 25片段的模型研究

  摘要：

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.059
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  28,29-二-表位芳烯酰胺A，29-表位-芳烯酰胺A和28-表位-芳烯酰胺A的总合成

  摘要：

  该通讯描述了芳酰胺A的立体化学类似物的合成，芳胺A是一种19员细胞毒性二肽，从海洋细菌菌株Salinispora arenicola的发酵液中分离出来。关键步骤是非对映选择性醛醇缩合反应，Mitsunobu反应和HATU介导的大内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.018

文献信息

• Total syntheses of 28,29-diepi-arenamide A, 29-epi-arenamide A, and 28-epi-arenamide A
  作者：V. Jithender Reddy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.018

  日期：2012.11

  This communication describes the synthesis of stereochemical analogs of arenamide A, a 19-membered cytotoxic depsipeptide isolated from the fermentation broth of a marine bacterial strain Salinispora arenicola. The key steps are diastereoselective aldol reaction, Mitsunobu reaction, and HATU mediated macrolactamization.

  该通讯描述了芳酰胺A的立体化学类似物的合成，芳胺A是一种19员细胞毒性二肽，从海洋细菌菌株Salinispora arenicola的发酵液中分离出来。关键步骤是非对映选择性醛醇缩合反应，Mitsunobu反应和HATU介导的大内酰胺化。
• An expedient synthesis of spiroketals: model studies for the calyculin C16–C25 fragment
  作者：Vesa Rauhala、Marta Nevalainen、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.059

  日期：2004.10

  A new short strategy to prepare the spiroketal fragment of calyculins is presented. A novel Seyferth–Gilbert type homologation of hindered lactols to the corresponding alkynes has been achieved for the first time. The spirocyclization was achieved efficiently via a DIHMA (double intramolecular hetero-Michael addition) process of this hindered ynone. The spirocyclization rate is not dependent on the

  提出了一种新的制备calyculins spiroketal片段的短策略。首次获得了受阻乳醇与相应炔烃的新型塞弗斯-吉尔伯特（Seyferth-Gilbert）型同系物。通过该受阻的炔酮的DIHMA（双分子内异-迈克尔加成）过程有效地实现了螺环化。螺环化速率不取决于环氧烷环中烷氧基取代基的立体化学。