3-acetyl-5-methyltetramic acid | 128948-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyltetramic acid
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-5-methyl-2,5-dihydropyrrol-2-one；(S,Z)-3-(1-Hydroxyethylidene)-5-methylpyrrolidine-2,4-dione；(2S)-4-acetyl-3-hydroxy-2-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 128948-45-8
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: RRIKLNGQMTWPLJ-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-methyltetramic acid 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(1-iminoethyl)-5-methyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.

  摘要：

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2494
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(3-oxobutanoyl)-L-alaninate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-5-methyltetramic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.

  摘要：

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2494

文献信息

• 细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN112778188A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供细交链格孢菌酮酸及其衍生物的制备方法，合成路线为：丙二酸环亚异丙酯与酰氯反应，然后与氨基酸甲酯盐酸盐反应，再与甲醇钠反应，除去甲醇，用稀盐酸调节pH，乙醚萃取水相得到细交链格孢菌酮酸及其衍生物。本发明使用廉价易得的原料合成细交链格孢菌酮酸及其衍生物，反应条件温和，对环境友好，具有显著的社会效益和经济效益，适合工业化生产。
• Poncet, Joel; Jouin, Patrick; Castro, Bertrand, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 611 - 616
  作者：Poncet, Joel、Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nicolas, Louisette、Boutar, Mohamed、Gaudemer, Alain

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity relationships in tetramic acids and their copper (II) complexes.
  作者：KEIZO MATSUO、ISAMU KITAGUCHI、YOSHINORI TAKATA、KUNIYOSHI TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.2494

  日期：——

  3-Acetyl and 3-decanoyltetramic acids with various substituents at the 5-position and their copper complexes, which possess a tricarbonylmethane structure, were prepared and tested for antimicrobial activity. 3-Decanoyltetramic acid derivatives and their copper complexes inhibited the growth of Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus, but did not inhibited the growth of gram-negative bacteria and molds. 3-(1-Iminoethyl)-tetramic acids and their copper complexes were synthesized and tested for inhibitory activity towards chlorophyll development in plants.

  本研究制备了在 5 位上具有不同取代基的 3-乙酰基和 3-癸酰基四甲酸及其铜配合物（具有三羰基甲烷结构），并对其进行了抗菌活性测试。3-Decanoyltetramic acid 衍生物及其铜配合物能抑制枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的生长，但不能抑制革兰氏阴性菌和霉菌的生长。合成了 3-(1-氨基乙基)-四酰胺酸及其铜络合物，并测试了它们对植物叶绿素发育的抑制活性。