1-(p-Sulfamoylphenyl)-pyrrolidin-2-on | 36090-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(p-Sulfamoylphenyl)-pyrrolidin-2-on
• 英文别名: 4-(2-oxopyrrolidinyl)benzenesulfonamide；4-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzenesulfonamide；4-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 36090-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00453080
• 分子量: 240.283
• InChiKey: LYEJSYHEDLGIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C
• 沸点：
  555.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Sulfamoylphenyl)-pyrrolidin-2-on 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)-N-((4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型酰基磺胺螺二酮类化合物的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  基于苯磺酰胺螺二烯酮作为抗肿瘤药物的有希望的结果，我们设计并合成了一系列用于抗肿瘤评价的新型酰基磺酰胺螺二烯酮。其中，化合物4a通过阻止细胞周期和诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡表现出显着的体外抗增殖活性。急性毒性研究表明4a在 100 mg/kg 剂量下对小鼠的主要器官没有引起明显的毒性。此外，化合物4a在体内抑制小鼠 4T1 肿瘤的生长。初步酶测定表明4a是一种潜在的 MMP2 抑制剂，可用于癌症治疗。总之，这些结果表明化合物4a可能是开发抗癌剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116626
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-γ-chlorobutyrylsulphanilamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(p-Sulfamoylphenyl)-pyrrolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  磺胺衍生物的合成及体外抑菌活性及抗菌物理性能研究

  摘要：

  合成了新的磺胺衍生物，并评估了碳酸酐酶的抑制活性（作为治疗青光眼的靶标）和用于化学疗法的抗菌性能。合成的化合物通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和光致发光进行表征。体外抑制活性通过UV-Vis测定，发现某些化合物的抑制作用比先导化合物磺胺酰胺大。还研究了抑制活性，生物学性质以及水溶性和分配系数的理化性质之间的相关性。磺胺衍生物在紫外线照射下发出强烈的发射光，二甲基取代的化合物和环状类似物的光致发光量子产率分别为42％和31％，激发态寿命较长，分别为3.92 ns和2.91 ns。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.02.004

文献信息

• Bile acid derivatives as FXR/TGR5 agonists and methods of use thereof
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10457703B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present invention provides compounds represented by Formula I, or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates, hydrates or combination thereof, The invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using this compounds for treating FXR-mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式 I 所代表的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶液剂、水合物或其组合、 本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗 FXR 介导或 TGR5 介导的疾病或病症的方法。
• BILE ACID DERIVATIVES AS FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3277286B1

  公开（公告）日：2021-04-21