1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5,6-anhydro-α-D-tagatofuranose | 1015478-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5,6-anhydro-α-D-tagatofuranose
• 英文别名: (3'aS,4R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethyl-6'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-4,4'-3a,6a-dihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 1015478-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: PQUCVHYLKNUCPF-HOTUBEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5,6-anhydro-α-D-tagatofuranose 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到(3'aS,4R,6'S,6'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole]-6'-ol
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-α-D-tagatofuranose 在 吡啶 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-5,6-anhydro-α-D-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049