4-chloro-3,3-dimethylindolin-2-one | 1272758-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 4-chloro-3,3-dimethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1272758-26-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD18711501
• 分子量: 195.648
• InChiKey: PHHZZCQXGFZAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,3-dimethylindolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 C₃₀H₃₃O₂Rh 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 异丁酸 、 silver(l) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-chloro-3,3-dimethyl-1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的双CH活化对C-N轴向手性N-Aryloxindoles的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，第一个对映选择性的Satoh-Miura型反应。通过不对称的铑催化的N-芳基氧吲哚和炔烃的双重C H活化反应，对映选择性地合成了多种C N轴向手性的N-芳基氧吲哚。获得了高产率和对映选择性（高达99％的产率和高达99％的ee）。迄今为止，它也是通过这种CH活化策略不对称合成CNN手性化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201901619
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-6-chlorophenyl)-2-methylpropanenitrile 在 copper(l) iodide 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-chloro-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II
• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。
• Enantioselective Synthesis of C−N Axially Chiral N‐Aryloxindoles by Asymmetric Rhodium‐Catalyzed Dual C−H Activation
  作者：Honghe Li、Xiaoqiang Yan、Jitan Zhang、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.201901619

  日期：2019.5.13

  reaction is reported. A variety of C−N axially chiral N‐aryloxindoles have been enantioselectively synthesized by an asymmetric rhodium‐catalyzed dual C−H activation reaction of N‐aryloxindoles and alkynes. High yields and enantioselectivities were obtained (up to 99 % yield and up to 99 % ee). To date, it is also the first example of the asymmetric synthesis of C−N axially chiral compounds by such a C−H

  据报道，第一个对映选择性的Satoh-Miura型反应。通过不对称的铑催化的N-芳基氧吲哚和炔烃的双重C H活化反应，对映选择性地合成了多种C N轴向手性的N-芳基氧吲哚。获得了高产率和对映选择性（高达99％的产率和高达99％的ee）。迄今为止，它也是通过这种CH活化策略不对称合成CNN手性化合物的第一个例子。