ethyl 2-diazo-2-{[1'-(tert-butylsulfonyl)amino]-2'-methylcyclohexyl}acetate | 899440-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-2-{[1'-(tert-butylsulfonyl)amino]-2'-methylcyclohexyl}acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1-(tert-butylsulfonylamino)-2-methylcyclohexyl]-2-diazoacetate；ethyl 2-[1-(tert-butylsulfonylamino)-2-methylcyclohexyl]-2-diazoacetate
• CAS: 899440-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: RZSOVRGSUUSUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-{[1'-(tert-butylsulfonyl)amino]-2'-methylcyclohexyl}acetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-2-carboethoxyl-7-methylcycloheptylidine-tert-butanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cyclic N-tert-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters

  摘要：

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926449
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-propane-2-sulfinic acid (2-methyl-cyclohexylidene)-amide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 ethyl 2-diazo-2-{[1'-(tert-butylsulfonyl)amino]-2'-methylcyclohexyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cyclic N-tert-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters

  摘要：

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926449

文献信息

• Preparation of Cyclic <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfonyl Enamines by Rh(II)-Mediated Ring Expansion of α-Diazoesters
  作者：Jianbo Wang、Shufeng Chen、Yonghua Zhao

  DOI：10.1055/s-2006-926449

  日期：2006.5

  The anion derived from ethyl diazoacetate adds to N-tert-butylsulfonyl ketimines to give β-tert-butylsulfonylamino α-diazo­esters, which are further transformed into cyclic enamines by treatment with Rh2(OAc)4, through 1,2-C-C bond migration of a Rh(II) carbene intermediate.

  乙二氮乙酸乙酯衍生的阴离子与N-叔丁基磺酰亚胺加成，生成β-叔丁基磺酰氨基α-重氮酯，经Rh2(OAc)4处理后，通过Rh(II)卡宾中间体的1,2-C-C键迁移反应，进一步转化为环状烯胺。