(1R,S)-(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-phenylethyl)amino]-1-fluoroethylidene}cyclopentanecarboxylic acid | 603963-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,S)-(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-phenylethyl)amino]-1-fluoroethylidene}cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[1-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-(2-phenylethyl)amino]ethylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 603963-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₈FNO₄
• 分子量: 377.456
• InChiKey: CVYUTPMCYNKNRE-VLGSPTGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-phenylethyl)amino]-1-fluoroethylidene}cyclopentanecarboxylic acid 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[1-Fluoro-2-phenethylamino-eth-(Z)-ylidene]-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01542-9
• 作为产物：
  描述：

  TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,S)-(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)(2-phenylethyl)amino]-1-fluoroethylidene}cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01542-9

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors
  作者：Pieter Van der Veken、István Kertèsz、Kristel Senten、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01542-9

  日期：2003.8

  (E)- and (Z)-fluoro-olefin analogues of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors were synthesized. A WadsworthHorner-Eminons reaction, followed by amide formation and reduction of the amide were used for the construction of the alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated amine functionality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （E）-和（Z）-氟化烯烃衍生物是以高效抑制Di-peptideyl peptidase IV活性为特征的抑制剂族。该文采用Wadsworth-Horner-Emmonds反应后，通过羰基形成与羰基还原的方式，构建了α-氟-α,β-不饱和胺基功能群。参考文献：Elsevier Ltd., 2003.
• Fluoro-Olefins as Peptidomimetic Inhibitors of Dipeptidyl Peptidases
  作者：Pieter Van der Veken、Kristel Senten、István Kertèsz、Ingrid De Meester、Anne-Marie Lambeir、Marie-Berthe Maes、Simon Scharpé、Achiel Haemers、Koen Augustyns

  DOI：10.1021/jm0495982

  日期：2005.3.1

  The feasibility of the fluoro-olefin function as a peptidomimetic group in inhibitors for dipeptidyl peptidase IV and II (DPP IV and DPP II) is investigated by evaluation of N-substituted Gly-Psi[CF=C]pyrrolidines, Gly-Psi[CF=C]piperldines, and Gly-Psi[CF=C](2-cyano)pyrrolidines. Of this later class, the (Z)- and (E)-fluoro-olefin analogues were prepared and chemical stability in comparison with the parent amide was checked. Most of these compounds exhibited a strong binding preference toward DPP II with IC50 values in the low micromolar range, while only low DPP IV inhibitory potential is seen.