(6S)-3-acetyl-6-[(1,3-dioxobutyl)oxymethyl]-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine | 185908-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S)-3-acetyl-6-[(1,3-dioxobutyl)oxymethyl]-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine
• 英文别名: 3-acetyl-6-(1,3-dioxobutyl)oxymethyl-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine；3-acetyl-6-(1,3-dicarbonylbutyl)oxymethyl-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxyindolo[2,3-a]quinolizine；[(6S)-3-acetyl-4-oxo-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-6-yl]methyl 3-oxobutanoate
• CAS: 185908-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: HKHJWAPYVNFYBB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-3-acetyl-6-[(1,3-dioxobutyl)oxymethyl]-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制细胞自噬的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用

  摘要：

  本发明公开了抑制细胞自噬的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成、活性及应用。

  公开号：

  CN105175418B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6S)-3-acetyl-6-[(1,3-dioxobutyl)oxymethyl]-4,6,7,12-tetrahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Ming; Wang, Chao; Guo, Min, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪、其合成、抗肿 瘤活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN105198884B

  公开（公告）日：2017-08-01

  本发明公开了G1/G0期阻滞的五环吲哚喹嗪，即(6S)‑3‑乙酰基‑6‑(N‑苯乙酰氨基酰基)‑氧化甲基‑4，6，7，12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2，3‑a]喹嗪，公开了它们的合成，公开了它们的抗细胞增殖活性，进一步公开了抗肿瘤活性及应用。
• 吲哚喹嗪-6-羟甲基-葡萄糖醛酸酯、其制备、 活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107686494B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了(6S)‑3‑乙酰基‑6‑羟甲基‑4,6,7,12‑四氢‑4‑氧化吲哚[2,3‑α]喹嗪‑α‑D‑呋喃葡糖醛酸酯，提供了它的制备方法,公开了它在小鼠S180移植性肉瘤模型上的抗肿瘤活性,公开了它在小鼠Lewis肺癌转移模型上的抗肿瘤转移活性,公开了它在小鼠耳肿胀模型上的抗炎作用,进一步公开了它在大鼠颈总动脉‑颈外静脉循环旁路丝线法抗血栓模型上的抗血栓作用。因而本发明公开了(6S)‑3‑乙酰基‑4‑氧代‑4,6,7,12‑四氢吲哚并[2,3‑α]喹嗪‑6‑羟甲基‑葡萄糖醛酸酯在制备抗肿瘤药物,抗肿瘤肺癌转移药物,抗炎药物和抗血栓药物中的应用。