(E)-3-Methyl-4-trimethylsilanyl-but-2-enoic acid | 62477-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-trimethylsilanyl-but-2-enoic acid
• 英文别名: e-3-Methyl-4-trimethylsilyl-2-butenoic acid；(E)-3-methyl-4-trimethylsilylbut-2-enoic acid
• CAS: 62477-65-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: ZCWXIORCHOTMJT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基甲基)丁-3-烯酸 在 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-Methyl-4-trimethylsilanyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  DIKETENE AS A 3-BUTENOIC ACID SYNTHON IN TRANSITION METAL-CATALYZED ALKYLATION OF A TRIMETHYLSILYLMETHYL GRIGNARD REAGENT

  摘要：

  在一定量的 NiCl2（95%）、PdCl2（68%）、CoCl3（60%）或 CuI（20%）催化下，(CH3)3SiCH2MgCl 与二乙烯反应生成 3-三甲基硅甲基-3-丁烯酸（1）。通过过量的 LiN(SiMe3)2，酸 1 异构化为共轭酸 4-三甲基硅基-3-甲基-2-丁烯酸 (2)。通过加入二甘氨酸或 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺，重排可立体选择性地生成 2-(E)异构体。这是二酮烯乙烯氧键裂解的第一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.103

文献信息

• DIKETENE AS A 3-BUTENOIC ACID SYNTHON IN TRANSITION METAL-CATALYZED ALKYLATION OF A TRIMETHYLSILYLMETHYL GRIGNARD REAGENT
  作者：Kenji Itoh、Toshinobu Yogo、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/cl.1977.103

  日期：1977.2.5

  The reaction of (CH3)3SiCH2MgCl with diketene yields 3-trimethylsilylmethyl-3-butenoic acid (1) in the presence of a catalytic amount of NiCl2(95%), PdCl2(68%), CoCl3(60%), or CuI(20%) under moderate conditions. The acid, 1, is isomerized to the conjugated acid, 4-trimethylsilyl-3-methyl-2-butenoic acid (2) by means of an excess LiN(SiMe3)2. The rearrangement proceeds stereoselectively to 2-(E) isomer by addition of diglyme or N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine. This is the first example of the vinyl-oxygen bond cleavage of diketene.

  在一定量的 NiCl2（95%）、PdCl2（68%）、CoCl3（60%）或 CuI（20%）催化下，(CH3)3SiCH2MgCl 与二乙烯反应生成 3-三甲基硅甲基-3-丁烯酸（1）。通过过量的 LiN(SiMe3)2，酸 1 异构化为共轭酸 4-三甲基硅基-3-甲基-2-丁烯酸 (2)。通过加入二甘氨酸或 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺，重排可立体选择性地生成 2-(E)异构体。这是二酮烯乙烯氧键裂解的第一个实例。