9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin | 145183-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin
• 英文别名: 90(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 145183-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: UQHKFADEQIVWID-OAVYZEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloropurine-2'-deoxyriboside 、 (Z)‐4‐amino‐2‐methylbut‐2‐en‐1‐ol hemioxalate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.

  摘要：

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1937

文献信息

• From synthesis to the biological effect of isoprenoid 2′-deoxyriboside and 2′,3′-dideoxyriboside cytokinin analogues
  作者：Vlasta Matušková、Marek Zatloukal、Tomáš Pospíšil、Jiří Voller、Hana Vylíčilová、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113481

  日期：2023.1

  Isoprenoid cytokinins are a class of naturally occurring plant signaling molecules. A series of prepared compounds derived from isoprenoid cytokinins (isopentenyladenine, trans-zeatin and cis-zeatin) with attached 2′-deoxy-d-ribose or 2′,3′-dideoxy-d-ribose at the N9 position of the purine were prepared and their biological activities were examined. Different synthetic approaches were employed. The

  类异戊二烯细胞分裂素是一类天然存在的植物信号分子。由类异戊二烯细胞分裂素（异戊烯基腺嘌呤、反式-玉米素和顺式-玉米素）制备的一系列化合物，在嘌呤的N 9位连接有 2'-脱氧-d-核糖或 2',3'-双脱氧-d-核糖制备并检测了它们的生物活性。采用了不同的合成方法。最终化合物通过多种物理化学方法（TLC、HPLC-MS 和 NMR）进行了表征，并通过经典生物测定法（例如苋属植物、烟草愈伤组织、离体小麦叶衰老和拟南芥）测定了它们的细胞分裂素活性根伸长抑制测定。此外，还筛选了用于激活细胞分裂素信号通路（细菌受体、竞争性配体结合和ARR5::GUS测定）的化合物，以提供对 CK 结构-活性关系的详细评估。发现制备的化合物对人体细胞无毒，并且大多数测定显示出游离碱基的最高活性，而 2',3'-双脱氧核糖苷的活性非常弱或没有。与游离碱相比，即使在最高测试浓度（10 -4  moL/l）下，所有 2'-
• Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.
  作者：Antonio EVIDENTE、Gennaro PICCIALLI、Angelo SISTO、Masashi OHBA、Kei HONDA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.1937

  日期：——

  cis-Zeatin (3a) and its 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivative (3c) have been synthesized from N-[(1, 1-dimethylethoxy)carbonyl]glycine methyl ester (5) in 5 steps by adopting the "α-amino aldehyde/olefination" technology. The new cis-zeatin derivative (3c), its trans isomer (1c), and known trans-zeatin 9-β-D-riboside (1b) were tested for cytokinin activity in the stimulation of chlorophyll biosynthesis in etiolated cucumber cotyledons. The riboside 1b turned out to be the most active cytokinin among them, while the deoxyribosides 1c and 3c showed a marked decrease and a total loss, respectively, of cytokinin activity.

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。