9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin | 145183-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin
• 英文别名: 90(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[[(Z)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 145183-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₄
• 分子量: 335.363
• InChiKey: UQHKFADEQIVWID-OAVYZEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloropurine-2'-deoxyriboside 、 (Z)‐4‐amino‐2‐methylbut‐2‐en‐1‐ol hemioxalate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cis-zeatin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl) Derivative. A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C (6), and Cytokinin Activity.

  摘要：

  采用 "α-氨基醛/烯烃化 "技术，通过 5 个步骤从 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]甘氨酸甲酯（5）合成了顺式玉米素（3a）及其 9-(2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)衍生物（3c）。研究人员测试了新的顺式玉米素衍生物（3c）、其反式异构体（1c）和已知的反式玉米素 9-β-D 核苷（1b）在刺激黄瓜子叶叶绿素生物合成方面的细胞分裂素活性。结果表明，核苷 1b 是其中活性最强的细胞分裂素，而脱氧核苷 1c 和 3c 的细胞分裂素活性分别明显下降和完全丧失。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1937

文献信息

• From synthesis to the biological effect of isoprenoid 2′-deoxyriboside and 2′,3′-dideoxyriboside cytokinin analogues
  作者：Vlasta Matušková、Marek Zatloukal、Tomáš Pospíšil、Jiří Voller、Hana Vylíčilová、Karel Doležal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113481

  日期：2023.1

  Isoprenoid cytokinins are a class of naturally occurring plant signaling molecules. A series of prepared compounds derived from isoprenoid cytokinins (isopentenyladenine, trans-zeatin and cis-zeatin) with attached 2′-deoxy-d-ribose or 2′,3′-dideoxy-d-ribose at the N9 position of the purine were prepared and their biological activities were examined. Different synthetic approaches were employed. The

  类异戊二烯细胞分裂素是一类天然存在的植物信号分子。由类异戊二烯细胞分裂素（异戊烯基腺嘌呤、反式-玉米素和顺式-玉米素）制备的一系列化合物，在嘌呤的N 9位连接有 2'-脱氧-d-核糖或 2',3'-双脱氧-d-核糖制备并检测了它们的生物活性。采用了不同的合成方法。最终化合物通过多种物理化学方法（TLC、HPLC-MS 和 NMR）进行了表征，并通过经典生物测定法（例如苋属植物、烟草愈伤组织、离体小麦叶衰老和拟南芥）测定了它们的细胞分裂素活性根伸长抑制测定。此外，还筛选了用于激活细胞分裂素信号通路（细菌受体、竞争性配体结合和ARR5::GUS测定）的化合物，以提供对 CK 结构-活性关系的详细评估。发现制备的化合物对人体细胞无毒，并且大多数测定显示出游离碱基的最高活性，而 2',3'-双脱氧核糖苷的活性非常弱或没有。与游离碱相比，即使在最高测试浓度（10 -4  moL/l）下，所有 2'-