N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]甲酰胺 | 480424-94-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]甲酰胺
• 中文别名: 4-甲酰胺苯硼酸频那醇酯；4-(甲酰胺基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-phenyl)-formamide；[4-(4.4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]formamide；N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]formamide
• CAS: 480424-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₃
• mdl: MFCD03789266
• 分子量: 247.102
• InChiKey: CDYFHMUSLGPPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.7-118.2°C
• 沸点：
  403.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4-isocyanophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g
• 作为产物：
  描述：

  4-异氰酰苯基硼酸频哪醇酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到N-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226

文献信息

• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• Alpha-Carbolines as CDK-1 inhibitors
  申请人：Sennhenn Peter

  公开号：US20070004684A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 2 to R 5 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R2至R5和X的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。
• Synthesis and stability study of isocyano aryl boronate esters and their synthetic applications
  作者：Hao-Ping Fang、Chia-Chieh Fu、Chin-Kuen Tai、Ken-Hao Chang、Ru-Han Yang、Meng-Ju Wu、Hsien-Chi Chen、Chia-Jung Li、Shi-Qing Huang、Wan-Hsiang Lien、Chih-Hsin Chen、Chung-Hung Hsieh、Bo-Cheng Wang、Siu-Fung Cheung、Po-Shen Pan

  DOI：10.1039/c5ra27624a

  日期：——

  and the boron atom might contribute to this stability. UV-vis spectroscopic investigations on 2-(4-isocyanophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2a) were in agreement with the theoretical studies, showing a red-shifted absorption compared with that of phenylisonitrile. The reported strategy allows boronate ester substrates to survive throughout two-step operations. Two of the compounds synthesized

  据报道，容易合成异氰基芳基硼酸酯。尽管通常认为三配位硼官能团易受亲核攻击，但是由于存在异氰基，新发现的三配位异氰基芳基硼酸酯是稳定的。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）方法进行的理论计算表明，芳基和硼原子之间的电子离域可能有助于这种稳定性。2-（4-异氰基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（2a）与理论研究一致，显示与苯腈相比有红移吸收。报道的策略允许硼酸酯底物在整个两步操作中得以存活。合成的两种化合物已在Ugi和Passerini多组分反应中成功开发出来，提供了相应的产物。另外，还在环境良性条件下制备了两个含硼四唑。这些结果表明，官能化的异氰酸酯是稳定的，可以策略性地用作合成构件。
• Reductive <i>N-</i>Formylation of Nitroarenes Mediated by Rongalite
  作者：Huai-Yu Wang、Xiang-Long Chen、Chun-Yan Wu、Dong-Sheng Yang、Ting Chen、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02839

  日期：2023.10.6

  Herein, we disclose a straightforward approach to access transition-metal-free reductive N-formylation of nitroarenes. This reaction integrates the dual role of rongalite, which acts as a reductant and a C1 building block concurrently. This provides an alternative method for the synthesis of N-aryl formamides from nitroarenes, including the construction of a C–N bond. The utility of this protocol was

  在此，我们公开了一种直接的方法来实现硝基芳烃的无过渡金属还原N-甲酰化。该反应综合了雕白粉的双重作用，它同时充当还原剂和 C1 结构单元。这为从硝基芳烃合成N-芳基甲酰胺提供了另一种方法，包括构建C-N键。该协议的实用性通过复杂分子的放大合成和后期功能化得到了证明。
• Synthesis, characterization, crystal structure and DFT study of 1,1-diisopropyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)urea
  作者：Feng Wu、Tong Liu、Wanpeng Liao、Zhixu Zhou、Hongyu Dai

  DOI：10.1080/15421406.2022.2163126

  日期：——

  value of X-ray diffraction. The analysis of optimized conformation by DFT indicated that the crystal structure was consistent with single crystal by X-ray diffraction. Finally, DFT was used to study the molecular electrostatic potential and frontier molecular orbitals of the title compound, which revealed its physicochemical properties.

  摘要 通过两步法得到1,1-二异丙基-3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂硼烷-2-基)苯基)脲，然后得到单晶通过使用X射线衍射测量。根据密度泛函理论（DFT），采用6-311±G（2d，p）基组，采用B3LYP方法计算出分子的优化结构，并将计算值与X射线值进行比较衍射。通过DFT分析优化构象，X射线衍射表明晶体结构与单晶一致。最后，利用DFT研究了标题化合物的分子静电势和前沿分子轨道，揭示了其理化性质。