¹³(C₈)-acetophenone | 1173022-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ¹³(C₈)-acetophenone
• 英文别名: Acetophenone-13C8；1-((1,2,3,4,5,6-13C6)cyclohexatrienyl)(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 1173022-59-7
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 128.063
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-LLXNCONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹³(C₈)-acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到13(C8)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  了解钴催化加氢和脱氢反应的机理

  摘要：

  脂肪族 PNP 钳状配体的钴 (II) 烷基配合物已被合成和表征。阳离子钴 (II) 烷基配合物 [(PNHP(Cy))Co(CH2SiMe3)]BAr(F)4 (4)（PNHP(Cy) = 双[（2-二环己基膦）乙基]胺）是一种活性预催化剂烯烃和酮的加氢和醇的无受体脱氢。为了阐明钳形配体上的 NH 基团可能通过金属-配体协同相互作用参与催化，4 和 [(PNMeP(Cy))Co(CH2SiMe3)]BAr(F)4 (7) 的反应性为比较的。发现配合物 7 是烯烃加氢的活性预催化剂。相比之下，在温和条件下使用 7 作为苯乙酮加氢的预催化剂未观察到催化活性。对于1-苯基乙醇的无受体脱氢，复合物 7 显示出与复合物 4 相似的活性，以高产率提供苯乙酮。当 1-苯基乙醇与预催化剂 4 的无受体脱氢反应通过 NMR 光谱监测时，钴 (III) 乙酰苯基氢化物复合物 [(PNHP(Cy))Co(III)(κ(2)-O

  DOI：

  10.1021/ja402679a

文献信息

• Understanding the Mechanisms of Cobalt-Catalyzed Hydrogenation and Dehydrogenation Reactions
  作者：Guoqi Zhang、Kalyan V. Vasudevan、Brian L. Scott、Susan K. Hanson

  DOI：10.1021/ja402679a

  日期：2013.6.12

  resting state during the alcohol dehydrogenation reaction. Complex 13 catalyzed the hydrogenation of styrene but showed no catalytic activity for the room temperature hydrogenation of acetophenone. These results support the involvement of metal-ligand cooperativity in the room temperature hydrogenation of ketones but not the hydrogenation of olefins or the acceptorless dehydrogenation of alcohols. Mechanisms

  脂肪族 PNP 钳状配体的钴 (II) 烷基配合物已被合成和表征。阳离子钴 (II) 烷基配合物 [(PNHP(Cy))Co(CH2SiMe3)]BAr(F)4 (4)（PNHP(Cy) = 双[（2-二环己基膦）乙基]胺）是一种活性预催化剂烯烃和酮的加氢和醇的无受体脱氢。为了阐明钳形配体上的 NH 基团可能通过金属-配体协同相互作用参与催化，4 和 [(PNMeP(Cy))Co(CH2SiMe3)]BAr(F)4 (7) 的反应性为比较的。发现配合物 7 是烯烃加氢的活性预催化剂。相比之下，在温和条件下使用 7 作为苯乙酮加氢的预催化剂未观察到催化活性。对于1-苯基乙醇的无受体脱氢，复合物 7 显示出与复合物 4 相似的活性，以高产率提供苯乙酮。当 1-苯基乙醇与预催化剂 4 的无受体脱氢反应通过 NMR 光谱监测时，钴 (III) 乙酰苯基氢化物复合物 [(PNHP(Cy))Co(III)(κ(2)-O