3-bromo-4-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole | 1322744-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-nitroindole；3-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-nitroindole
• CAS: 1322744-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₄S
• 分子量: 395.233
• InChiKey: PIRJGIILSGMHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole 在 三甲基氯硅烷 、 1-丙基磷酸酐 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-2-[[3-(3-hydroxyphenyl)-2-oxopropanoyl]-methylamino]-N-methyl-3-(4-nitro-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  US2014/275541

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲哚 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-bromo-4-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  US2014/275541

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US20140275541A1
  申请人：——

  公开号：US20140275541A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8993762B2
  申请人：——

  公开号：US8993762B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Convenient synthesis of chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling
  作者：Minoru Tanaka、Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.053

  日期：2011.8

  A facile synthetic procedure for chiral tryptophan derivatives using Negishi cross-coupling reaction of serine-derived iodoalanine with 3-haloindole is described. The best result was obtained when the reaction of N-tosyl-3-bromoindole with N-Cbz-iodoalanine methyl ester was carried out by the combination of Pd(2)(dba)(3) and sterically hindered ferrocenyl ligand Q-PHOS. This reaction condition not only gave the desired tryptophan derivative as high as 76% yield, but also suppressed the formation of undesired products, the dehalogenated indole and the homodimer of indole, which were difficult to separate. This reaction was extended to the synthesis of various tryptophan derivatives having substituents on the benzene ring. The characteristic of this reaction is the practical biomimetic synthesis of chiral tryptophan derivatives in one-step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2014/275541
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——