(S)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 1082070-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1082070-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: MAGCOGGJYHETFN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 对羟基苯乙酮 在 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(S)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的“难”迈克尔反应催化性能的伯胺-硫脲：（S）-巴氯芬，（R）-巴氯芬和（S）-苯丙氨酸的高效有机催化合成

  摘要：

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100636

文献信息

• Per-6-amino-β-cyclodextrin catalyzed asymmetric Michael addition of nitromethane and thiols to chalcones in water
  作者：Palaniswamy Suresh、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.014

  日期：2008.9

  An environmentally benign and enantioselective Michael addition of nitromethane/thiols to trans-chalcone catalyzed by per-6-amino-β-cyclodextrin (per-6-ABCD) is carried out in water at room temperature with good yield and enantiomeric excess. The catalyst is recovered and reused without loss in its activity.

  在室温下于水中以良好的收率和对映体过量进行对环境友好的硝基甲烷/硫醇对硝基查尔酮的硝基苯/巯基对全查克酮的催化反应，其中，6-氨基-β-环糊精（6-6-ABCD）催化了反式查尔酮的加成反应。回收催化剂并重新使用，而不会损失其活性。
• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。