(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester | 279674-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-fluoro-6-methylsulfonyloxyhexanoate
• CAS: 279674-90-7
• 化学式: C₁₆H₃₃FO₆SSi
• 分子量: 400.584
• InChiKey: IVFMVFDAANSMEO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (+)-(1S,3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-fluorocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Carbocyclic l-4‘-Fluoro-2‘,3‘-dideoxyadenosine

  摘要：

  L-(1'S,3'S)-9-[3-Fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]adenine 15 has been synthesized from ester 2, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 in six steps. The key ring closure has been accomplished through an intramolecular nucleophilic substitution reaction.

  DOI：

  10.1021/ol005665k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-fluorohex-4-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Carbocyclic l-4‘-Fluoro-2‘,3‘-dideoxyadenosine

  摘要：

  L-(1'S,3'S)-9-[3-Fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]adenine 15 has been synthesized from ester 2, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 in six steps. The key ring closure has been accomplished through an intramolecular nucleophilic substitution reaction.

  DOI：

  10.1021/ol005665k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Carbocyclic <scp>l</scp>-4‘-Fluoro-2‘,3‘-dideoxyadenosine
  作者：Giuseppe Gumina、Youhoon Chong、Yongseok Choi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol005665k

  日期：2000.5.1

  L-(1'S,3'S)-9-[3-Fluoro-3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-yl]adenine 15 has been synthesized from ester 2, which can be conveniently prepared from 2,3-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 in six steps. The key ring closure has been accomplished through an intramolecular nucleophilic substitution reaction.