1,2-epoxy-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-propane | 236743-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-propane
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-methyl-6-(oxiran-2-ylmethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 236743-51-4
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: FHQNKMFWLPZKFM-VSUCUGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-propane 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 352.5h， 生成 (R)-1-(O-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-L-threonine)-2-(2-phenethoxy)-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-1-propene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以89%的产率得到1,2-epoxy-3-(tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-propane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估芳基取代的唾液酸Lewis X模拟通过C-fucopeptides交叉复分解制备的。

  摘要：

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00245-4

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998008854A2

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) Sialyl Lewis X mimetics which mimic the inhibition of selectin-mediated cellular adhesion by sialyl X having a core of formula (I).(FR) La présente invention concerne des éléments mimétiques de sialyle Lewis X qui reproduisent l'inhibition par sialyle Lewis X de l'adhésion cellulaire induite par la sélectine, lesquels présentent un noyau de formule (I).
• Design, synthesis and biological evaluation of aryl-substituted sialyl Lewis X mimetics prepared via cross-metathesis of C-fucopeptides
  作者：Christoph M Huwe、Thomas J Woltering、Jan Jiricek、Gabriele Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00245-4

  日期：1999.5

  been developed as sialyl Lewis X mimetics. Although the compounds have a much simpler structure compared to SLe(x), up to 3-times higher binding affinity toward E-selectin and > 1000 times toward P-selectin was observed. Furthermore, a convenient strategy for generating a number of analogues from a SLe(x) mimetic template at a very late stage of the synthesis was introduced, using a ruthenium catalyzed

  已经开发了几种芳基取代的C-岩藻肽作为唾液酸化的路易斯X模拟物。尽管与SLe（x）相比，这些化合物的结构要简单得多，但观察到的对E-选择素的结合亲和力高达3倍，对P-选择素的结合亲和力高达1000倍。此外，介绍了在台式条件下使用钌催化的交叉烯烃复分解反应在合成的非常后期从SLe（x）模拟模板生成许多类似物的便捷策略。