2-Thio-3-p-bromphenyl-4-amino-5-aethoxycarbonyl-Δ⁴-thiazolin | 57037-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Thio-3-p-bromphenyl-4-amino-5-aethoxycarbonyl-Δ⁴-thiazolin
• 英文别名: 4-amino-3-(4-bromo-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-amino-3-(4-bromophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1,3-thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-amino-3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 57037-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂S₂
• mdl: MFCD02089351
• 分子量: 359.268
• InChiKey: ZVCHXSWSDGHNLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thio-3-p-bromphenyl-4-amino-5-aethoxycarbonyl-Δ⁴-thiazolin 、 N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-S-methyl-isothiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54.8%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)amino-6-(4-methoxyphenyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidine-7(6H)-one-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  确定有效的抗真菌活性所需的噻唑并[4,5-d]嘧啶的重要结构特征

  摘要：

  嘧啶单核或与其他杂环缩合的嘧啶已在药物化学中确立了其重要性。噻唑并[4，5- d ]嘧啶衍生物已报道了多种生物活性。本工作描述了几种3-（取代）-5-（取代）苯基氨基-6-（取代）苯基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-7（6 H）-one-2（3）的合成和抗真菌活性。H）-硫酮。目标化合物通过的环化缩合合成4-氨基-5-乙酯基-3-（取代的）噻唑-2（3 H ^） -硫酮和小号-甲基二（取代）苯基异硫脲。测试所有合成的化合物对不同真菌菌株（如黑曲霉，曲霉和白色念珠菌）的最小抑菌浓度，并与氟康唑和制霉菌素作参考药物进行比较。一些化合物对所有真菌菌株均显示出有效的抑制活性，并且被发现比参考标准品更有效。推导了该系列中广谱活性所需的一些重要结构特征。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9378-2
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Thio-3-p-bromphenyl-4-amino-5-aethoxycarbonyl-Δ⁴-thiazolin
  参考文献：
  名称：

  Devani,M.B. et al., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 532 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism-based inhibitors of transthyretin amyloidosis: studies with biphenyl ethers and structural templates
  申请人：Surolia Avadhesha

  公开号：US20100190832A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Transthyretin (TTR), a tetrameric thyroxine (T4) carrier protein, is associated with a variety of amyloid diseases. Derivative of biphenyl ethers (BPE), which are shown to interact with a high affinity to its T4 binding site thereby preventing its aggregation and fibrillogenesis. They prevent fibrillogenesis by stabilizing the tetrameric ground state of transthyretin. Two compounds (2-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-phenol and 2,3,6-trichloro-N-(4H-[1,2,4]triazol-3-yl) exhibit the ability to arrest TTR amyloidosis. The dissociation constants for the binding of BPEs and compound 11 and 12 to TTR correlate with their efficacies of inhibiting amyloidosis. They also have the ability to inhibit the elongation of intermediate fibrils as well as show nearly complete (>90%) disruption of the preformed fibrils. Biphenyl ethers and compounds 11 and 12 as very potent inhibitors of TTR fibrillization and inducible cytotoxicity.