2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(octyloxy)triphenylene | 906663-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(octyloxy)triphenylene
• 英文别名: 3,7,11-Tris(octyloxy)triphenylene-2,6,10-triol；3,7,11-trioctoxytriphenylene-2,6,10-triol
• CAS: 906663-83-0
• 化学式: C₄₂H₆₀O₆
• 分子量: 660.935
• InChiKey: VPSZLZDGJCQICG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸正丁酯 、 2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(octyloxy)triphenylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Butyl 2-[6,10-bis(2-butoxy-2-oxoethoxy)-3,7,11-trioctoxytriphenylen-2-yl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Tuning Hydrogen-Bonding with Amide Groups for Stable Columnar Mesophases of Triphenylene Discogens

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15421400701680937
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六(正辛基氧代)苯并菲 在 9-BrBBN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以27%的产率得到2,6,10-trihydroxy-3,7,11-tris(octyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular organisation of triphenylene­based discotic mesogens by interdigitation of alkyl chains

  摘要：

  已合成并表征两系列六烷基醚三苯基烯。所有材料均包含两种不同长度的n-烷氧基链。系列I (C5Cn) 材料包含三条 –OC5H11 链和三条 –OCnH2n + 1 链。系列II (CmCn) 材料包含三条 –OCmH2m + 1 链和三条 –OCnH2n + 1 链，其中 m + n = 10。系列I在 n ≥ 3 时观察到六方柱状介相，而系列II则在 C5C5 和 C6C4 时观察到。XRD研究显示，在系列I中，增加Cn链的长度会增加柱间距。此外，构象异构体的柱间距是相同的。分子外周两种烷基链长度的差异被定义为交错长度（IL），它是衡量相邻分子之间最大交错程度的指标。研究了系列I和II材料，以探讨IL对介相到各向同性液相转变的焓变化（ΔHCol–I）和熵变化（ΔSCol–I）的影响。与CxCx材料不同，CxCx材料在链长增加时ΔHCol–I和ΔSCol–I均减少，而系列I和II的介晶体在ΔHCol–I和ΔSCol–I值上都与长链CxCx材料相似，而与链长无关。

  DOI：

  10.1039/b006916g