5-ethoxy-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester | 1421859-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-ethoxy-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-5-ethoxy-4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 1421859-91-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BACZUYHFETZUDY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以75.8%的产率得到5-ethoxy-4-hydroxy-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个全合成的Debilisone C †

  摘要：

  已经实现了含有胆甾醇的共轭内炔地昔松C的全合成。所采用的策略涉及五元内酯环和C20内炔链的立体选择性构建，然后两个部分的区域选择性偶联。内酯是由羟基烯烃的氧化裂解而得的，羟基烯烃是由苄基保护的S-表氯醇通过区域选择性环氧化物开环而得的。烯丙基三甲基硅烷在-78°C的路易斯酸存在下。Takai烯烃化，Pd 0 / Ag 1催化的交叉偶联反应和三甲基甲硅烷基的选择性取代被成功地用于建立C20聚炔链。两部分的最终偶联已通过在THF–DMPU（1：1）中使用LDA进行烷基偶联来完成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26329g
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙醛 、 丙炔酸乙酯 在 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.237 g的产率得到5-ethoxy-4-hydroxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个全合成的Debilisone C †

  摘要：

  已经实现了含有胆甾醇的共轭内炔地昔松C的全合成。所采用的策略涉及五元内酯环和C20内炔链的立体选择性构建，然后两个部分的区域选择性偶联。内酯是由羟基烯烃的氧化裂解而得的，羟基烯烃是由苄基保护的S-表氯醇通过区域选择性环氧化物开环而得的。烯丙基三甲基硅烷在-78°C的路易斯酸存在下。Takai烯烃化，Pd 0 / Ag 1催化的交叉偶联反应和三甲基甲硅烷基的选择性取代被成功地用于建立C20聚炔链。两部分的最终偶联已通过在THF–DMPU（1：1）中使用LDA进行烷基偶联来完成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26329g

文献信息

• First total synthesis of Debilisone C
  作者：Bishwajit Saikia、Thongam Joymati Devi、Nabin C. Barua

  DOI：10.1039/c2ob26329g

  日期：——

  Total synthesis of Debilisone C, a lactone containing conjugated endiyne has been achieved. The adopted strategy involves the stereoselective construction of the five membered lactone ring and the C20 endiyne chain followed by regioselective coupling of both the parts. The lactone was obtained from the oxidative cleavage of the hydroxy olefin which was derived from the benzyl protected S-epichlorohydrine

  已经实现了含有胆甾醇的共轭内炔地昔松C的全合成。所采用的策略涉及五元内酯环和C20内炔链的立体选择性构建，然后两个部分的区域选择性偶联。内酯是由羟基烯烃的氧化裂解而得的，羟基烯烃是由苄基保护的S-表氯醇通过区域选择性环氧化物开环而得的。烯丙基三甲基硅烷在-78°C的路易斯酸存在下。Takai烯烃化，Pd 0 / Ag 1催化的交叉偶联反应和三甲基甲硅烷基的选择性取代被成功地用于建立C20聚炔链。两部分的最终偶联已通过在THF–DMPU（1：1）中使用LDA进行烷基偶联来完成。