(S)-1-((S)-2-{(S)-4-[(3S,4R,5S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-heptanoyloxy]-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino}-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 185461-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-{(S)-4-[(3S,4R,5S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-heptanoyloxy]-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino}-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(4S)-4-[(3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoyl]oxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 185461-73-8
• 化学式: C₄₅H₇₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 846.19
• InChiKey: DHDJAYMQEOWHHU-AHAGTLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-{(S)-4-[(3S,4R,5S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-heptanoyloxy]-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino}-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-<(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[(4S)-4-[(3S,4R,5S)-3-hydroxy-4-[[(2S,3R)-3-[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(methylamino)propanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-5-methylheptanoyl]oxy-2,5-dimethyl-3-oxohexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-<(1H-benzotriazol-1-yl)(dimethylamino)methylene>-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 (S)-1-((S)-2-{(S)-4-[(3S,4R,5S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-heptanoyloxy]-2,5-dimethyl-3-oxo-hexanoylamino}-4-methyl-pentanoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢肌苷B的全合成。在溶液中肽合成中使用Use盐和Ph盐偶联剂。

  摘要：

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H

  DOI：

  10.1021/jo961932h

文献信息

• J. Org. Chem. 1997, 62, 354-366
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Dehydrodidemnin B. Use of Uronium and Phosphonium Salt Coupling Reagents in Peptide Synthesis in Solution
  作者：Gemma Jou、Isabel González、Fernando Albericio、Paul Lloyd-Williams、Ernest Giralt

  DOI：10.1021/jo961932h

  日期：1997.1.1

  (R)-N(Me)-Leu. Deprotection of the amino and carboxyl terminii of this linear precursor followed by macrocyclization gave a protected derivative of didemnin A. The second route involved synthesis of the Boc-protected didemnin macrocycle from a linear hexadepsipeptide lacking (R)-N(Me)-Leu. Removal of the Boc group from the macrocycle followed by its coupling with Boc-(R)-N(Me)-Leu-OH then gave Boc-didemnin A

  描述了二氢肌动蛋白A和脱氢肌苷B的新的总合成。在该大环二肽家族的所有成员中，后者的双氢精蛋白具有最高的抗增殖活性。它是通过将Pyr-Pro-OH侧链与双精胺A偶联而制得的，而双精胺A本身是通过两种新途径合成的。其中一个是基于线性直链的七肽肽的精制而成，该肽掺入了双氢精蛋白侧链的第一个氨基酸（R）-N（Me）-Leu。对该线性前体的氨基和羧基末端进行脱保护，然后进行大环化，得到了双联蛋白A的保护衍生物。第二种方法涉及从缺少（R）-N（Me）-Leu的线性六肽中合成Boc保护的双联蛋白大环。从大环中除去Boc基团，然后将其与Boc-（R）-N（Me）-Leu-OH偶联，得到Boc-地精A。第二种策略的总收率要高得多（27％比4 （对于第一次合成，％），但是两者都允许制备与天然样品相同的合成二氢肌酐A。大量使用了基于phospho和铀盐的偶联剂，例如BOP，PyBrOP，PyAOP，HBTU和H