(S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxycarbonyl)-ethyl ester | 383910-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxycarbonyl)-ethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)butan-2-yl] (3S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 383910-56-3
• 化学式: C₂₆H₄₂N₂O₈Si
• 分子量: 538.714
• InChiKey: YQHUVHSMPROMOA-WTNAPCKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxycarbonyl)-ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 Cbz-leucylprolyl-L-(3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxyisoquinoline)-O-Boc-threonine
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991
• 作为产物：
  描述：

  Boc-threonine [(2-trimethylsilyl)ethoxy]methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (1R,2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-methyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxycarbonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的双氢精蛋白B类似物的总合成。L，1,2,3,4-四氢异喹啉和L-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基异喹啉取代N，O-二甲基酪氨酸

  摘要：

  描述和设计了两种构型受约束的二氢蝶呤B的类似物。豆双宁B的[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基被L-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（Tic）和L-1,2,3取代， 4-四氢-7-甲氧基异喹啉-3-羧酸（MeO-Tic），可模仿N，O-二甲基化的酪氨酸，同时限制分子的构象。初步结果表明[N，O-Me（2）Tyr（5）]残基的构象与Tic替代所施加的构象非常匹配。

  DOI：

  10.1021/jo0105991