2-(2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: N-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methylideneamino]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFN₃S
• 分子量: 331.801
• InChiKey: CYEHAMPXQZRAII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluoro-1H-indazol-1-yl)-4-phenylthiazole 、 2-(4-chloro-1H-indazol-1-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻氯化芳腙分子内 N-芳基化合成 N-苯基和 N-噻唑基-1H-吲唑

  摘要：

  1 H-吲唑的广泛应用促使开发了几种合成此类化合物的方法，包括原位生成或分离的邻卤代芳基腙的无金属、钯或铜促进分子内N-芳基化。此类方法主要从邻溴衍生物开始，因为与从邻氯芳腙获得的方法相比，观察到的产率更高。然而，邻氯芳醛和邻用于制备芳基腙的-氯芳基酮比溴化类似物更易商购且更便宜。为了弥补文献中的不足，这项工作报告了一种方便的方案，用于通过铜催化邻氯代芳腙的分子内N-芳基化合成N-苯基和N-噻唑基-1 H-吲唑。因此，在搅拌o _-氯化芳基腙、CuI、KOH 和 1,10-菲咯啉在 DMF 中 120 °C 下 12-48 小时。通过硅胶柱色谱分离产物。所有产品均通过 HRMS 以及1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。因此，该方法对于促进N-苯基-1 H-吲唑的合成具有价值，其产率高于文献中报道的使用铜催化和相同底物的方法。该研究还促使首次报道了具有药理学意义的N-噻唑基衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.110
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 氨基硫脲 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻氯化芳腙分子内 N-芳基化合成 N-苯基和 N-噻唑基-1H-吲唑

  摘要：

  1 H-吲唑的广泛应用促使开发了几种合成此类化合物的方法，包括原位生成或分离的邻卤代芳基腙的无金属、钯或铜促进分子内N-芳基化。此类方法主要从邻溴衍生物开始，因为与从邻氯芳腙获得的方法相比，观察到的产率更高。然而，邻氯芳醛和邻用于制备芳基腙的-氯芳基酮比溴化类似物更易商购且更便宜。为了弥补文献中的不足，这项工作报告了一种方便的方案，用于通过铜催化邻氯代芳腙的分子内N-芳基化合成N-苯基和N-噻唑基-1 H-吲唑。因此，在搅拌o _-氯化芳基腙、CuI、KOH 和 1,10-菲咯啉在 DMF 中 120 °C 下 12-48 小时。通过硅胶柱色谱分离产物。所有产品均通过 HRMS 以及1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。因此，该方法对于促进N-苯基-1 H-吲唑的合成具有价值，其产率高于文献中报道的使用铜催化和相同底物的方法。该研究还促使首次报道了具有药理学意义的N-噻唑基衍生物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.110