4-amino-3-chloro-N-isobutylbenzenesulfonamide | 278179-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-chloro-N-isobutylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-3-chloro-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 278179-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 262.76
• InChiKey: OSCNOYCJUMRHAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-chloro-N-isobutylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-Chloro-4-isobutylsulfamoyl-phenyl)-2-hydroxy-2-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  新型丙酮酸脱氢酶激酶抑制剂的设计、合成与评价

  摘要：

  目的：目前的工作描述了作为丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK) 抑制剂的新型化合物的合成和生物学评价。这些药物应该成为一种新的治疗方法，用于治疗通过控制血乳酸水平而改善的病症。方法：制备属于 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-甲基丙酰胺和 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的四个系列化合物，并作为 PDK 抑制剂进行评估。结果：新合成的 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-甲基丙酰胺在结构上与先前报道的参考化合物 4 和 5 相关，被发现是有效的 PDK 抑制剂（即 10d：IC50 = 41 nM）。1,2,4-苯并噻二嗪 1, 在 6 位带有 (甲基/三氟甲基)-丙酰胺部分的 1-二氧化物也被设计为 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-羟基-2- 的构象限制闭环类似物甲基丙酰胺。他们中的大多数被发现不如他们的开环类似物有效。有趣的是，4-位烃侧

  DOI：

  10.2174/1573406418666220819102627
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-isobutyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-3-chloro-N-isobutylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型丙酮酸脱氢酶激酶抑制剂的设计、合成与评价

  摘要：

  目的：目前的工作描述了作为丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK) 抑制剂的新型化合物的合成和生物学评价。这些药物应该成为一种新的治疗方法，用于治疗通过控制血乳酸水平而改善的病症。方法：制备属于 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-甲基丙酰胺和 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的四个系列化合物，并作为 PDK 抑制剂进行评估。结果：新合成的 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-甲基丙酰胺在结构上与先前报道的参考化合物 4 和 5 相关，被发现是有效的 PDK 抑制剂（即 10d：IC50 = 41 nM）。1,2,4-苯并噻二嗪 1, 在 6 位带有 (甲基/三氟甲基)-丙酰胺部分的 1-二氧化物也被设计为 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-羟基-2- 的构象限制闭环类似物甲基丙酰胺。他们中的大多数被发现不如他们的开环类似物有效。有趣的是，4-位烃侧

  DOI：

  10.2174/1573406418666220819102627

文献信息

• Anilides of (<i>R</i>)-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Gregory R. Bebernitz、Thomas D. Aicher、James L. Stanton、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Douglas C. Knorr、Robert J. Strohschein、Jennifer Tan、Leonard J. Brand、Charles Liu、Wei H. Wang、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Dominick DelGrande、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm0000923

  日期：2000.6.1

  The optimization of a series of anilide derivatives of (R)-3,3, 3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid as inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) is described that started from N-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide 1 (IC(50) = 35 +/- 1.4 microM). It was found that small electron-withdrawing groups on the ortho position of the anilide, i.e., chloro, acetyl, or bromo

  描述了从N-苯基-3,3开始优化一系列作为丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂的（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的苯胺衍生物，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺1（IC（50）= 35 +/- 1.4 microM）。已经发现，在苯胺的邻位上的小的吸电子基团，即氯，乙酰基或溴，增加了20-40倍的效力。当苯胺在4位被吸电子基团（即羧基，羧酰胺和亚磺酰胺）取代时，该系列化合物的口服生物利用度最佳（通过AUC测定）。N-（2-氯-4-异丁基氨磺酰基苯基）-（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺（10a）在主酶分析中抑制PDHK，IC（50）为13 + /-1.5 nM，增强人成纤维细胞中[[14] C]乳酸盐氧化成（14）CO（2）的活性，口服剂量低至30 micromol / kg后2.5和5 h显着降低血液乳酸水平，并增加肌肉，肾脏，肝脏和心脏组织中的PDH。但是
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Pyruvate Dehydrogenase Kinase Inhibitors
  作者：Bernard Pirotte、Deniz Arslan、Matthieu Schoumacher、Sébastien Dilly、Benaïssa Elmoualij、Danièle Zorzi、Pascale Quatresooz、Vincent Lambert、Agnès Noël、Pascal de Tullio

  DOI：10.2174/1573406418666220819102627

  日期：2023.3

  6-position were also designed as conformationally restricted ring-closed analogues of N-(4-(N-alkyl/aralkylsulfamoyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamides. Most of them were found to be less potent than their ring-opened analogues. Interestingly, the best choice of hydrocarbon side chain at the 4-position was the benzyl chain, providing 11c (IC50 = 3.6 μM) belonging to “unsaturated” 1,2,4-benzothiadiazine

  目的：目前的工作描述了作为丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK) 抑制剂的新型化合物的合成和生物学评价。这些药物应该成为一种新的治疗方法，用于治疗通过控制血乳酸水平而改善的病症。方法：制备属于 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-甲基丙酰胺和 1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的四个系列化合物，并作为 PDK 抑制剂进行评估。结果：新合成的 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-甲基丙酰胺在结构上与先前报道的参考化合物 4 和 5 相关，被发现是有效的 PDK 抑制剂（即 10d：IC50 = 41 nM）。1,2,4-苯并噻二嗪 1, 在 6 位带有 (甲基/三氟甲基)-丙酰胺部分的 1-二氧化物也被设计为 N-(4-(N-烷基/芳烷基氨磺酰基)苯基)-2-羟基-2- 的构象限制闭环类似物甲基丙酰胺。他们中的大多数被发现不如他们的开环类似物有效。有趣的是，4-位烃侧