(-)-(1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyloxy-2,3-anhydro-4-hydroxymethylcyclopentane | 855662-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyloxy-2,3-anhydro-4-hydroxymethylcyclopentane
• 英文别名: [(1R,2R,4S,5S)-4-phenylmethoxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 855662-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RBOCEZQFTSCTFT-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyloxy-2,3-anhydro-4-hydroxymethylcyclopentane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 tert-butyl-[[(1S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-3-fluorocyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟碳环核苷的合成，抗病毒活性和耐药性机制。

  摘要：

  碳环核苷由于其有趣的生物学活性和代谢稳定性而受到广泛关注。在核苷类似物中，已证明在碳水化合物部分上进行氟取代或引入2'，3'-不饱和结构基序可成功产生有效的抗病毒剂。通过结合这些结构特征，合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-氟碳环核苷（D-和L-2'FC-d4Ns），潜在的抗HIV药物。从D-核糖立体定向合成靶D-和L-碳环核苷。研究了合成化合物对活化人外周血单个核（PBM）细胞中HIV-1的构效关系，从中我们发现L-2'，3'-dideoxy-2' 3'-didehydro-2'-氟腺苷类似物（L-2'FC-d4A）46显示有效的抗HIV活性（EC50 = 0.77 microM），尽管它对耐拉米夫定的变异体（HIV-1M184V）具有交叉耐药性。建模研究表明，计算出的相对结合能与活性/抗性数据之间具有良好的相关性。建模研究还表明，与其D-partpart相比，额

  DOI：

  10.1021/jm050096d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyloxy-2,3-dihydroxyl-4-hydroxymethylcyclopentane 在 1-bromocarbonylmethylethyl acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以79.3%的产率得到(-)-(1S,2R,3R,4S)-1-O-benzyloxy-2,3-anhydro-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-2'-氟碳环核苷的合成，抗病毒活性和耐药性机制。

  摘要：

  碳环核苷由于其有趣的生物学活性和代谢稳定性而受到广泛关注。在核苷类似物中，已证明在碳水化合物部分上进行氟取代或引入2'，3'-不饱和结构基序可成功产生有效的抗病毒剂。通过结合这些结构特征，合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-氟碳环核苷（D-和L-2'FC-d4Ns），潜在的抗HIV药物。从D-核糖立体定向合成靶D-和L-碳环核苷。研究了合成化合物对活化人外周血单个核（PBM）细胞中HIV-1的构效关系，从中我们发现L-2'，3'-dideoxy-2' 3'-didehydro-2'-氟腺苷类似物（L-2'FC-d4A）46显示有效的抗HIV活性（EC50 = 0.77 microM），尽管它对耐拉米夫定的变异体（HIV-1M184V）具有交叉耐药性。建模研究表明，计算出的相对结合能与活性/抗性数据之间具有良好的相关性。建模研究还表明，与其D-partpart相比，额

  DOI：

  10.1021/jm050096d

文献信息

• Synthesis, Antiviral Activity, and Mechanism of Drug Resistance of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-2‘-fluorocarbocyclic Nucleosides
  作者：Jianing Wang、Yunho Jin、Kimberly L. Rapp、Matthew Bennett、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm050096d

  日期：2005.6.1

  Carbocyclic nucleosides have received much attention due to their interesting biological activity and metabolic stability. Among nucleoside analogues, a fluorine substitution on the carbohydrate moiety or introduction of a 2',3'-unsaturated structure motif has been proven to be successful in producing effective antiviral agents. By combining these structural features, both D- and L-2',3'-dideoxy-2',3'-did

  碳环核苷由于其有趣的生物学活性和代谢稳定性而受到广泛关注。在核苷类似物中，已证明在碳水化合物部分上进行氟取代或引入2'，3'-不饱和结构基序可成功产生有效的抗病毒剂。通过结合这些结构特征，合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-2'-氟碳环核苷（D-和L-2'FC-d4Ns），潜在的抗HIV药物。从D-核糖立体定向合成靶D-和L-碳环核苷。研究了合成化合物对活化人外周血单个核（PBM）细胞中HIV-1的构效关系，从中我们发现L-2'，3'-dideoxy-2' 3'-didehydro-2'-氟腺苷类似物（L-2'FC-d4A）46显示有效的抗HIV活性（EC50 = 0.77 microM），尽管它对耐拉米夫定的变异体（HIV-1M184V）具有交叉耐药性。建模研究表明，计算出的相对结合能与活性/抗性数据之间具有良好的相关性。建模研究还表明，与其D-partpart相比，额