N,N,2-trimethyl-1H-indole-3-carboxamide | 40729-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-indole-3-carboxylic acid dimethylamide
• CAS: 40729-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD20044270
• 分子量: 202.256
• InChiKey: BQUVNGBOGNJNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-(perfluorobenzoyloxyimino)-2-phenylbutanamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N,N,2-trimethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化α-芳基肟基O-五氟苯甲酸酯通过分子内芳族CH胺化反应合成吲哚

  摘要：

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.029

文献信息

• BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1123-1134
  作者：BERGMAN J.、 CARLSON R.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-catalyzed synthesis of indoles from α-aryloxime O-pentafluorobenzoates via intramolecular aromatic C–H amination
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Stephen Sanjaya、Gim Yean Ang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.029

  日期：2010.7

  α-Aryl-α-aminocarbonyloxime O-pentafluorobenzoates are found to be promising precursors for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of MgO as a base. The reaction is supposed to proceed via intramolecular aromatic C–H amination of a vinyl nitrene–palladium intermediate.

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。