N-(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxamidine
• 英文别名: N'-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1-carboximidamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 223.705
• InChiKey: LQTZZIILGTXVPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 N-(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxamidine 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以7%的产率得到1,4-Bis(4-chlorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to NewN(3)-Substituted 5-Aryl-2-(dialkylamino)-1,3-oxazolium Salts andN(1)-Substituted 4-Aryl-2-(dialkylamino)-1H-imidazoles

  摘要：

  In the reaction of N,N-dialkyl-dichloromethaniminium chlorides 11 with 2-aminoacetophenones 12, a general and simple route to heretofore unknown 5-aryl-substituted 2-(dialkylamino)-1,3-oxazolium salts 13 and 5-aryl-substituted 2-(dialkylamino)oxazoles 14 was found. From the 2-(dialkylamino)-1,3-oxazoles 14, the corresponding oxazolium salts 13 were obtained after alkylation with (MeO)(2)SO2. The new oxazolium salts 13 were converted to 1-substituted 4-aryl-2-(dialkylamino)-1H-imidazoles 9 by treatment with NH4OAc. The possible use of these 1H-imidazoles as dye educts was explored. Analytical data, as well as AMI calculations, reveal some remarkable differences between the structures of the neutral imidazoles 9 and their positively charged oxazolium precursors 13.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1981::aid-hlca1981>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氯苯基氰胺 在 copper(l) iodide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(4-Chloro-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  由N-取代的氰胺催化碘化铜（I）催化合成N，N'-二取代的胍*

  摘要：

  N-烷基-N'-芳基胍的简便有效合成是通过在DMF中碘化铜（i）和Xantphos的催化下，使N-芳基氰酰胺与各种伯和仲烷基胺反应来完成的。该方法提供了从N-芳基氰酰胺直接获得通用的N，N'-二取代胍衍生物的途径，这些衍生物可以通过Tiemann重排容易地由相应的腈制备。

  DOI：

  10.1071/ch14197

文献信息

• Guanidine, Verfahren zur Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0020304A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Die Erfindung betrifft neue Guanidinderivate. insbesondere substituierte Guanidine der Formel mit hypoglykämischen Wirksamkeiten zur oralen Behandlung von Hyperglykämie bei Säugetieren, insbesondere von Diabetes mellitus.

  本发明涉及新的胍类衍生物，特别是式中的取代胍类。 具有降血糖活性，可用于口服治疗哺乳动物的高血糖症，尤其是糖尿病。
• GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0690851A1

  公开（公告）日：1996-01-10
• US5885985A
  申请人：——

  公开号：US5885985A

  公开（公告）日：1999-03-23
• US5998399A
  申请人：——

  公开号：US5998399A

  公开（公告）日：1999-12-07
• [EN] GUANIDINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE EFFICACES EN THERAPEUTIQUE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994021621A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) Guanidine derivatives of formula (I) wherein R8 represents hydrogen, halogen, alkyl C1 to 6, nitro, trifluoromethyl, thioalkyl C1 to 6, hydroxy, alkoxy C1 to 6, or a group selected from -NR4R5, -O(CH2)pQ, -O(CH2)mOQ, -(CH2)mNR1R2, -O(CH2)mNR1R2, -NHCO(CH2)mNH(CH2)nQ or -(CH2)pCONR1R2, or R8 represents the group A-CO-B-; R9 represents hydrogen, halogen, alkyl C1 to 6, nitro or trifluoromethyl; and R1, R2, R4, R5, n, m, p, Q, A, B and W are as defined in the specification and, are described together with processes for their manufacture and compositions containing them. Compounds of formula (I) are useful in therapy.(FR) Dérivés de guanidine correspondant à la formule (I) où R8 représente hydrogène, halogène, alkyle C1 à 6, nitro, trifluorométhyle, thioalkyle C1 à 6, hydroxy, alcoxy C1 à 6 ou un groupe sélectionné parmi de -NR4R5, -O(CH2)pQ, -O(CH2)mOQ, -(CH2)mNR1R2, -O(CH2)mNR1R2, -NHCO(CH2)mNH(CH2)nQ ou -(CH2)pCONR1R2, ou R8 represente le groupe A-CO-B-; R9 represente hydrogène, halogène, alkyle C1 à 6, nitro ou trifluorométhyle; et R1, R2, R4, R5, n, m, p, Q, A, B et W correspondent à la définition du descriptif de l'invention; celle-ci concerne également des procédés de fabrication desdits dérivés, ainsi que des compositions contenant lesdits dérivés. Les composés représentés par la formule (I) possèdent une efficacité thérapeutique.