4-Amino-1-(2,2-bis-hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one | 191326-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-Amino-1-(2,2-bis-hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4-Amino-1-[2,2-bis(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 191326-26-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.286
• InChiKey: VDMALRWWUQWBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-(2,2-bis-hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one 生成 Sodium; 2-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-8-oxo-1,7,9-trioxa-4-thia-8λ⁵-phospha-spiro[4.5]decan-8-olate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of 4′-hydroxymethyl-2′, 3′-dideoxy-3′-thianucleosides and their cyclic monophosphates

  摘要：

  Novel 4'-hydroxymethyl-2',3'-dideoxy-3'-thianucleosides and their cyclic monophosphates have been synthesized and evaluated for anti-HIV activity. This is the first report of the use of the phosphorodiamidite methodology to prepare cyclic nucleoside monophosphates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00178-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-Amino-1-(2,2-bis-hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antiviral activities of 1,3-dioxolanyl-, 1,3-oxathiolanyl- and 1,3-dithiolanylnucleosides with 2-hydroxymethyl substituents

  摘要：

  Novel 1,3-dioxolanyl-, 1,3-oxathiolanyl- and 1,3-dithiolanylnucleosides with 2-hydroxymethyl substituents (1a-4b) were each synthesized with good yields through the condensation of dinucleophiles (oxygen and/or sulfur) with 1,3-dibenzoxy-2-propanone methyl ketal as a key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00250-3