5-ethyl 4-methyl 6-amino-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4,5-dicarboxylate | 1432062-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl 4-methyl 6-amino-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 5-O-ethyl 4-O-methyl 6-amino-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1432062-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₇
• 分子量: 463.875
• InChiKey: XWSDOVWUNDHMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 、 4-氯苯肼 、 丁炔二酸二甲酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到5-ethyl 4-methyl 6-amino-1-(4-chlorophenyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水性介质中的化学发散性多组分多米诺反应：L-脯氨酸催化集会简单的无环起始原料制备密集官能化的4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑和双吡唑基丙酸酯

  摘要：

  使用L-脯氨酸催化的On - pro合成了4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑-6-胺的库，产率很高。水 的四组分多米诺反应 肼，β-二羰基化合物， 腈和乙炔基二烷基羧酸二酯，通过创建C–C（两个），C–N，C N和C–O键生成两个环，并且可能涉及一系列hydr 形成，环缩合，迈克尔，[1,3]-氢转移， 迈克尔加法和6 -exo-dig环空步骤。当使用丙酸烷基酯时，发生三组分反应，通过双迈克尔多米诺方法提供了3，3-双（5-羟基-1 H-吡唑-4-基）丙酸烷基酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc37128j

文献信息

• Chemodivergent, multicomponent domino reactions in aqueous media: l-proline-catalyzed assembly of densely functionalized 4H-pyrano[2,3-c]pyrazoles and bispyrazolyl propanoates from simple, acyclic starting materials
  作者：Pitchaimani Prasanna、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c3gc37128j

  日期：——

  excellent yield employing an L-proline-catalyzed, on-water four-component domino reaction from hydrazines, β-dicarbonyl compounds, nitriles and dialkyl acetylenedicarboxylates that generates two rings by the creation of C–C (two), C–N, CN and C–O bonds and presumably involves a sequence of hydrazone formation, cyclocondensation, Michael, [1,3]-hydrogen shift, Michael addition and 6-exo-dig annulation

  使用L-脯氨酸催化的On - pro合成了4 H-吡喃并[2,3- c ]吡唑-6-胺的库，产率很高。水 的四组分多米诺反应 肼，β-二羰基化合物， 腈和乙炔基二烷基羧酸二酯，通过创建C–C（两个），C–N，C N和C–O键生成两个环，并且可能涉及一系列hydr 形成，环缩合，迈克尔，[1,3]-氢转移， 迈克尔加法和6 -exo-dig环空步骤。当使用丙酸烷基酯时，发生三组分反应，通过双迈克尔多米诺方法提供了3，3-双（5-羟基-1 H-吡唑-4-基）丙酸烷基酯。