1-methylisatin-3-p-chlorophenylhydrazone | 113258-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylisatin-3-p-chlorophenylhydrazone
• 英文别名: (3Z)-3-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 113258-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: XPLYBJWLFYBRNR-JXAWBTAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylisatin-3-p-chlorophenylhydrazone 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper diacetate 作用下， 生成 dimethyl 8-methylfuro<2,3-b>indole-2,3-dicarboxylate 、 1-methyl-2-indolinone-3-spiro-5'-1'-p-chlorophenyl-3',4'-dimethoxycarbonyl-2'-pyrazoline 、 dimethyl 2-3'-p-chlorophenyl-1'-methyl-2'-oxindolin-3'-yl-3-1"-methyl-2"-oxindolin-3"-ylidenbutanedioate 、 dimethyl 2-1'-methyl-2'-oxindolin-3'-yl-5-1"-methyl-2"-oxindolin-3"-yliden-3,4-dimethoxycarbonyl-2-hexenedioate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。1-甲基isatin-3-氯苯基hydr的乙酸铜（II）配合物与乙炔二羧酸二甲酯的VI 1反应

  摘要：

  1-甲基异丁-3-对氯苯基（2）的铜（II）络合物根据两个反应途径与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应。用Cu进行氧化++，得到1-甲基-3- carbenindolin -2-酮（12），通过DMAD捕集，得到的产品3-5，和对- chlorophenylradical（13）中，由任一DMAD捕集，得到6，或通过游离配体1，得到7或通过carbenindolinone和DMAD，得到8.第二途径涉及[2 + 2]环加成，接着电环开环和分子内环化，得到1-甲基-2-二氢吲哚-3-螺-5 '-1'-对氯苯基-3'，4'-二甲氧基羰基-2'-吡唑啉（9）的结构和构型通过独立合成证明。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86889-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 4-氯苯肼 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1-methylisatin-3-p-chlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的铜（II）。1-甲基isatin-3-氯苯基hydr的乙酸铜（II）配合物与乙炔二羧酸二甲酯的VI 1反应

  摘要：

  1-甲基异丁-3-对氯苯基（2）的铜（II）络合物根据两个反应途径与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应。用Cu进行氧化++，得到1-甲基-3- carbenindolin -2-酮（12），通过DMAD捕集，得到的产品3-5，和对- chlorophenylradical（13）中，由任一DMAD捕集，得到6，或通过游离配体1，得到7或通过carbenindolinone和DMAD，得到8.第二途径涉及[2 + 2]环加成，接着电环开环和分子内环化，得到1-甲基-2-二氢吲哚-3-螺-5 '-1'-对氯苯基-3'，4'-二甲氧基羰基-2'-吡唑啉（9）的结构和构型通过独立合成证明。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86889-7

文献信息

• CORSICO, CODA A.;DESIMONI, G.;GAMBA, INVERNIZZI A.;QUADRELLI, P.;RIGHETTI+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2843-2852
  作者：CORSICO, CODA A.、DESIMONI, G.、GAMBA, INVERNIZZI A.、QUADRELLI, P.、RIGHETTI+

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II) in organic synthesis. VI1 reaction of the copper(II) acetate complex of 1-methylisatin-3-chlorophenylhydrazone with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：A.Corsico Coda、G. Desimoni、A.Gamba Invernizzi、P. Quadrelli、P.P. Righetti、G. Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86889-7

  日期：1987.1

  accordance to two reaction pathways. Oxidation performed by Cu++ gave 1-methyl-3-carbenindolin-2-one (12), trapped by DMAD to give products 3—5, and p-chlorophenylradical (13), trapped either by DMAD to give 6, or by the free ligand 1 to give 7 or by carbenindolinone and DMAD to give 8. The second pathway involved a [2+2] cycloaddition followed by electrocyclic ring opening and intramolecular cyclization

  1-甲基异丁-3-对氯苯基（2）的铜（II）络合物根据两个反应途径与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应。用Cu进行氧化++，得到1-甲基-3- carbenindolin -2-酮（12），通过DMAD捕集，得到的产品3-5，和对- chlorophenylradical（13）中，由任一DMAD捕集，得到6，或通过游离配体1，得到7或通过carbenindolinone和DMAD，得到8.第二途径涉及[2 + 2]环加成，接着电环开环和分子内环化，得到1-甲基-2-二氢吲哚-3-螺-5 '-1'-对氯苯基-3'，4'-二甲氧基羰基-2'-吡唑啉（9）的结构和构型通过独立合成证明。讨论了反应机理。