(7-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)(morpholino)methanone | 1240633-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: (7-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1240633-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 278.738
• InChiKey: ZRRLWXJBWQYZJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-1-morpholino-3-(perfluorobenzoyloxyimino)butan-1-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化α-芳基肟基O-五氟苯甲酸酯通过分子内芳族CH胺化反应合成吲哚

  摘要：

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.029

文献信息

• Pd(II)-catalyzed synthesis of indoles from α-aryloxime O-pentafluorobenzoates via intramolecular aromatic C–H amination
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Stephen Sanjaya、Gim Yean Ang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.029

  日期：2010.7

  α-Aryl-α-aminocarbonyloxime O-pentafluorobenzoates are found to be promising precursors for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of MgO as a base. The reaction is supposed to proceed via intramolecular aromatic C–H amination of a vinyl nitrene–palladium intermediate.

  发现α-芳基-α-氨基羰基肟O-五氟苯甲酸酯是在PgCl 2（MeCN）2的存在下以MgO为碱催化合成2,3-二取代的吲哚衍生物的有前途的前体。该反应应该通过乙烯基腈-钯中间体的分子内芳族CH胺化反应来进行。