2-(3,4-Bis-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 253588-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4-Bis-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[3,4-bis(methoxycarbonyl)-1-methylpyrrol-2-yl]-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 253588-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₈
• 分子量: 379.326
• InChiKey: GKELDAZBYNFACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-(3,4-Bis-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到5-Hydroxy-8-methyl-8H-1,3a,8-triaza-as-indacene-2,3,4,6-tetracarboxylic acid 4-ethyl ester 2,3,6-trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5 - c ]异恶唑-6-羧酸酯与缺电子乙炔的反应

  摘要：

  最近已经报道了咪唑并[4，5- c ]异恶唑环系统的第一实施例的合成，2但对该杂环的化学知之甚少。在本文中，我们描述了对咪唑并[4,5 - c ]异恶唑-6-羧酸酯与炔属酸酯和酮的行为的研究。发现发生复杂的反应序列，包括添加两个炔烃分子，然后开环和断裂，导致以中等收率形成2-吡咯-2-基咪唑。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01681-0
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 Methyl 4-methylimidazo[4,5-c][1,2]oxazole-3-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到2-(3,4-Bis-methoxycarbonyl-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5 - c ]异恶唑-6-羧酸酯与缺电子乙炔的反应

  摘要：

  最近已经报道了咪唑并[4，5- c ]异恶唑环系统的第一实施例的合成，2但对该杂环的化学知之甚少。在本文中，我们描述了对咪唑并[4,5 - c ]异恶唑-6-羧酸酯与炔属酸酯和酮的行为的研究。发现发生复杂的反应序列，包括添加两个炔烃分子，然后开环和断裂，导致以中等收率形成2-吡咯-2-基咪唑。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01681-0

文献信息

• Reactions of an imidazo[4,5-c]isoxazole-6-carboxylate with dimethyl acetylenedicarboxylate; formation of the first example of a [1,4]diazepino[2,3-c]isoxazole
  作者：Abutariq Taher、Alexandra M.Z Slawin、George W Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01682-8

  日期：2000.11

  3-c]isoxazole derivative is reported. Reaction of an imidazo[4,5-c]isoxazole with acetylenic esters has been shown to lead to the formation of 2-pyrrol-2-yl imidazoles. Here we report an alternative reaction pathway in which the fused imidazole ring adds a molecule of acetylenic ester, and undergoes ring expansion to a fused [1,4]diazepine. A mechanism for the reaction is discussed.

  报道了[1，4]二氮杂[2，3- c ]异恶唑衍生物的第一实施例的合成。咪唑并[4，5- c ]异恶唑与炔属酯的反应已显示导致2-吡咯-2-基咪唑的形成。在这里，我们报告了另一种反应途径，其中稠合的咪唑环添加了一个炔属酸酯分子，并经历了扩环，形成稠合的[1,4]二氮杂pine。讨论了反应的机理。