(R)-((S)-2-Methyl-butyrylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-((S)-2-Methyl-butyrylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-methylbutanoyl]amino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OIZYSTMWFIPSBE-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(R)-((S)-2-Methyl-butyrylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于确定羧酸绝对构型的新型手性各向异性试剂

  摘要：

  制备苯基甘氨酸二甲酰胺（PGDA）和苯基甘氨酸甲酯（PGME）的对映体作为确定I型羧酸绝对构型的试剂。PGDA和PGME的每个对映体均与几种羧酸缩合，其绝对构型为众所周知。的羧酸的绝对构型，通过Δδ值预测（Δδ = δ小号- δ ř质子）和模型B，是一样的已知的一种无异常。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00132-v

文献信息

• In-tube derivatization for determination of absolute configuration and enantiomeric purity of chiral compounds by NMR spectroscopy
  作者：Jinhai Gao、Srinivasan Rajan、Bing Wang

  DOI：10.1002/mrc.4419

  日期：2017.4

  commercially available polymer-supported coupling agents to prepare derivatives of chiral compounds directly in NMR tube with high yield and purity. Because the method does not require any workup or purification, the configuration and enatiopurity can be quickly determined by NMR analysis for a small amount of chiral compounds, which is critical for today's fast-paced medicinal chemistry efforts in drug discovery

  我们已经开发了一种管内衍生方法，使用市售的聚合物负载的偶联剂直接在NMR管中以高收率和纯度制备手性化合物的衍生物。由于该方法不需要任何后处理或纯化，因此可以通过NMR分析来快速测定少量手性化合物的构型和对映体纯度，这对于当今药物开发中快节奏的药物化学研究至关重要。使用各种手性衍生剂和偶联剂证明了该方法在手性胺，醇，二醇，氨基醇，硫醇和羧酸的衍生化中的应用。本文还为管内衍生和选择适用于各种手性化合物的手性衍生剂和偶联剂提供了实用指南。版权所有（c）2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Biologically Active Substances of Japanese Inedible Mushrooms
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.3987/rev-97-sr(n)6

  日期：——