3,5-dibenzyloxy-2-trimethylsilylphenyl trifluoromethanesulfonate | 1215006-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dibenzyloxy-2-trimethylsilylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 2-(trimethylsilyl)-3,5-bis(benzyloxy)phenyl ester；[3,5-bis(phenylmethoxy)-2-trimethylsilylphenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1215006-49-7
• 化学式: C₂₄H₂₅F₃O₅SSi
• 分子量: 510.606
• InChiKey: QMUFKTGXMFVRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxy-2-trimethylsilylphenyl trifluoromethanesulfonate 、 (10S)-10-methyloxecane-2,4-dione 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到(S)-di-O-benzylcurvularin
  参考文献：
  名称：

  苯环化大内酯天然产物的通用和聚合合成中的芳烃酰基烷基化：（-）-Curvularin的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。

  DOI：

  10.1021/ol100335y
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以328 mg的产率得到3,5-dibenzyloxy-2-trimethylsilylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的芳烃的区域选择性反应

  摘要：

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/ol1000796

文献信息

• Synthesis of toxyloxanthone B
  作者：Daniele Giallombardo、Adam C. Nevin、William Lewis、Christopher C. Nawrat、Russell R.A. Kitson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.055

  日期：2014.2

  A synthesis of the naturally occurring xanthone toxyloxanthone B is described, in which the key step is the regioselective addition of a methyl salicylate to a substituted benzyne, followed by cyclization of the intermediate aryl anion to form the xanthone, the regiochemistry of the aryne addition being confirmed by X-ray crystallography. Subsequent introduction of the pyran ring by [3,3]-rearrangement

  描述了天然存在的x吨甲苯氧杂恶酮B的合成，其中关键步骤是将水杨酸甲酯区域选择性地加成到取代的苯炔中，然后环化中间芳基阴离子以形成an吨，其中芳烃加成的区域化学是由X射线晶体学证实。随后通过[3,3]重排和脱保护引入吡喃环完成了合成。
• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• Aryne Acyl-Alkylation in the General and Convergent Synthesis of Benzannulated Macrolactone Natural Products: An Enantioselective Synthesis of (−)-Curvularin
  作者：Pamela M. Tadross、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol100335y

  日期：2010.4.2

  A general approach for the synthesis of benzannulated macrolactone natural products utilizing an aryne acyl-alkylation reaction is described. Toward this end, the total syntheses of the natural products (−)-curvularin, curvulin, and (−)-diplodialide C are reported. Furthermore, the aryne insertion technology has enabled the rapid conversion of simple diplodialide natural products to curvularin, thereby

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。