tert-butyl-(2S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-2-(prop-2-en-1-ylamino)propanoate | 1312212-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-(2S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-2-(prop-2-en-1-ylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(prop-2-enylamino)propanoate
• CAS: 1312212-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: CBXVGAJUUZTJCO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(2S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-2-(prop-2-en-1-ylamino)propanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.84h， 生成 tert-butyl (S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-2-[(3S,6S,Z)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-2,5-dioxo-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1,4-diazecin-1(2H)-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环封闭的烯烃复分解的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 限制生物活性肽的骨架柔性的优美的化学方法引起了越来越多的兴趣。提出了一种实用的合成策略来访问十元内酰胺肽模拟物。以闭环烯烃复分解为关键反应步骤，得到具有顺式构型的环状烯烃部分。用两种模型肽进行了构象研究。 限制生物活性肽的骨架柔性的优美的化学方法引起了越来越多的兴趣。提出了一种实用的合成策略来访问十元内酰胺肽模拟物。以闭环烯烃复分解为关键反应步骤，得到具有顺式构型的环状烯烃部分。用两种模型肽进行了构象研究。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316758
• 作为产物：
  描述：

  TBU-酪氨酸叔丁酯盐酸盐 、 3-溴丙烯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到tert-butyl-(2S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-2-(prop-2-en-1-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的I型β旋转模拟物，模拟类似Asx-Pro-Turn的结构

  摘要：

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。

  DOI：

  10.1021/ol201313q

文献信息

• Conformationally Restricted Peptide Mimetics by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Peter Gmeiner、Satish Wakchaure、Jürgen Einsiedel、Reiner Waibel

  DOI：10.1055/s-0032-1316758

  日期：2012.9

  attracted growing interest. A practical synthetic strategy is presented to access ten-membered lactam peptide mimetics. Employing a ring-closing olefin metathesis as the key reaction step, the cyclic olefin moiety was obtained with cis configuration. Conformational investigations were performed with two model peptides. Elegant chemical methodology restricting the backbone flexibility of biologically active

  摘要 限制生物活性肽的骨架柔性的优美的化学方法引起了越来越多的兴趣。提出了一种实用的合成策略来访问十元内酰胺肽模拟物。以闭环烯烃复分解为关键反应步骤，得到具有顺式构型的环状烯烃部分。用两种模型肽进行了构象研究。 限制生物活性肽的骨架柔性的优美的化学方法引起了越来越多的兴趣。提出了一种实用的合成策略来访问十元内酰胺肽模拟物。以闭环烯烃复分解为关键反应步骤，得到具有顺式构型的环状烯烃部分。用两种模型肽进行了构象研究。
• A Highly Efficient Type I β-Turn Mimetic Simulating an Asx-Pro-Turn-Like Structure
  作者：Andrea Pinsker、Jürgen Einsiedel、Steffen Härterich、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol201313q

  日期：2011.7.1

  in protein structures nucleating type I β-turns. By bridging the amino acid side chain in position i with a nitrogen substituent in position i+2 by ring-closing olefin metathesis (RCM), peptide mimetics of type 1 could be developed. NMR based conformational investigations indicated a stable intramolecular H-bond constraining a U-turn conformation that was predicted to simulate a type I β-turn.

  已在成核I型β匝的蛋白质结构中以高频率鉴定了Asx-Pro匝。通过闭环烯烃复分解（RCM），通过将位置i的氨基酸侧链与位置i +2的氮取代基桥接，可以开发1型肽模拟物。基于NMR的构象研究表明，稳定的分子内H键约束了U字形构象，该构想被预测为模拟I型β字形。