4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole | 113121-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole
• 英文别名: Imidazole, 5(4)-(methylthio)-4(5)-nitro-；4-methylsulfanyl-5-nitro-1H-imidazole
• CAS: 113121-55-4
• 化学式: C₄H₅N₃O₂S
• 分子量: 159.169
• InChiKey: LIRFYGRDQORNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以83%的产率得到5-methylsulfonyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Displacements of Imidazoles. II. Displacements of Halogen by S-Nucleophiles and Displacements of Mesyl Groups Activated by Nitro; Oxidation of Imidazolethiols

  摘要：

  在碱性介质中，芳基硫醇取代了 5(4)- 卤-4(5)- 硝基咪唑中由硝基取代基活化的溴基和碘基。溴代化合物的活性略高于碘代类似物。位于 C5 的取代基比位于 C4 的取代基更容易被取代。甲基磺酰基也同样被邻近的硝基取代基激活，并被各种亲核剂置换。咪唑硫醇产物很容易被氧化成砜。

  DOI：

  10.1071/ch9871415
• 作为产物：
  描述：

  azane;5-nitro-1H-imidazole-4-thiol 、 碘甲烷 生成 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of 4-alkylsulphonyl-5-amino- and 5-amino-4-phosphono-imidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis
  作者：J. Grant Buchanan、Avril E. McCaig、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19900000955

  日期：——

  Conversion of 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole (11) into its silyl derivative and subsequent condensation with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate for a short reaction time gave 4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole (15) with high regioselectivity; use of longer reaction times gave predominantly

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。
• Synthesis of 5-Amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine nucleotide biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A. Scott Frame、Richard H. Wightman、Grahame Mackenzie

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00472-3

  日期：1996.7

  potential inhibitors of the intermediate stages in the pathway for de novo biosynthesis of purine nucleotides. An intermediate in the preparation of 6 could be cyclized to give 9, a novel analogue of adenosine and inosine, and a potential inhibitor of enzymes which effect reactions at C-6 of purine nucleosides or nucleotides.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-d-呋喃呋喃糖基）咪唑6和两种或更多种复杂的磺酰胺，其中一种（8）掺入了l-天冬氨酰作为潜在的中间阶段抑制剂。嘌呤核苷酸从头开始生物合成的途径。可以将制备6的中间体环化，得到9，一种腺苷和肌苷的新型类似物，以及一种可能的酶抑制剂，其影响嘌呤核苷或核苷酸在C-6处的反应。
• Synthesis of 5-amino-4-sulfonamidoimidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis, and of an imidazothiadiazine dioxide analogue of adenosine
  作者：A Scott Frame、Grahame Mackenzie、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85344-4

  日期：1994.10

  5-Amino-4-sulfonamido-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole 5 and two more complex sulfonamides 6 and 7 have been prepared as potential inhibitors of intermediate stages in the de novo biosynthesis of purine nucleotides; cyclization of a protected form of 5 gave 5-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-e]-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide 8, a novel analogue of adenosine and inosine.

  已经制备了5-氨基-4-磺酰胺基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑5和两种或更多种复杂的磺酰胺6和7，作为嘌呤核苷酸从头生物合成的中间阶段的潜在抑制剂。5的保护形式的环化得到5-（β-D-核呋喃呋喃糖基）咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-噻二嗪-1,1-二氧化物8，这是腺苷和肌苷的新型类似物。
• Synthesis of Potential Anticancer Agents. IV. 4-Nitro- and 4-Amino-5-imidazole Sulfones
  作者：L. L. Bennett、Harry T. Baker

  DOI：10.1021/ja01566a044

  日期：1957.5
• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图